1235406-42-4 N-Boc-4-氨基噻唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1235406-42-4）

产率：94% 合成条件：With diphenyl phosphoryl azide; triethylamine In tert -butyl alcohol for 16 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：5.80ml（41.84mmol）三乙胺，然后在冰浴冷却下，将9.10ml（42.19mmol）叠氮基叠氮磷酸酯加入到4.85g（37.55mmol）4-噻唑甲酸在180ml叔丁醇中的溶液中。 在氮气下，将反应混合物加热回流16小时。真空除去溶剂，将残余物溶于二氯甲烷中，用水和饱和NaCl溶液洗涤两次。有机相用硫酸钠干燥，蒸发。 真空，并将残余物通过硅胶色谱法纯化（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯1/1），得到7.07g（35.30mmol，94％）N-（1,3-噻唑-4-基）叔丁基酯。 氨基甲酸酯为米色晶体; ESI-MS：m / e：201（[M + H] +）。 参考文献：

• [1] Synthesis, 2010, # 18, p. 3152 - 3162 [2] Patent: US2012/252759, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 16, p. 7029 - 7042 [4] Patent: WO2014/41175, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 57 [5] Patent: EP3375782, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0049; 0152; 0154 [6] Patent: US2016/95858, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 3923; 3924 [7] Patent: WO2012/4706, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 47-48 [8] Patent: WO2015/77905, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0168 [9] Patent: WO2015/80988, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0168

合成路线 2（2. 合成：1235406-42-4）

产率：67% 合成条件：for 2 h; Reflux 实验步骤：步骤B：将噻唑-4-羰基叠氮化物（860mg，5.5mmol）和2-甲基丙-2-醇（0.62mL）在甲苯（20mL）中的混合物在回流下加热2小时。 减压浓缩混合物，并在水和EtOAc之间分配。 减压浓缩有机层，得到叔丁基噻唑-4-基氨基甲酸酯（740mg，67％）。 1 H NMR（300MHz，DMSO-t / 6）δ10.21（br s，1H），8.89（s，1H），7.23（br s，1H），1.46（s，9H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/30914, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 80-89