881381-12-0 2-醛基噻吩-4-硼酸频哪醇酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：881381-12-0）

产率：88% 合成条件：With potassium acetate In 1,2-dimethoxyethane at 150℃; for 0.33 h; Microwave 实验步骤：向DME（18mL）中的4-溴-2-噻吩甲醛（500mg，2.61mmol），双（频哪醇合）二硼（865mg，3.403mmol），乙酸钾（667mg，6.81mmol）和PdCl 2（dppf）（ 加入96mg，0.131mmol）。 将反应混合物通过微波在150℃加热20分钟。 然后蒸发所有溶剂。 将残余物在乙酸乙酯（100mL）和水（100mL）之间分配。 用乙酸乙酯（2×100mL）萃取水层。 将合并的有机相用盐水（100mL）洗涤，用Mg 2 SO 4干燥并浓缩。 通过Combiflash（己烷/乙酸乙酯，1％-30％乙酸乙酯，20分钟）纯化粗产物，得到标题化合物（550mg，88％）。 LC / MS：m / z，238.2（M + H），1.88 min 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/34317, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 94 [2] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 148-149

合成路线 2（2. 合成：881381-12-0）

产率：78% 合成条件：With potassium acetate In 1,2-dimethoxyethane; ethyl acetate 实验步骤：中间体23：5-（5-甲酰基-3-噻吩基）-3- {1 - [（1-甲基乙基）磺酰基] -4-哌啶基} -1H-吲哚-7-甲酰胺用于制备标题化合物的硼酸酯 按照以下步骤，分6批次分别制备：向4-溴-2-噻吩甲醛（1.0g，4.48mmol）的DME（20mL）溶液中加入双（频哪醇合）乙硼烷（1.48g，5.82mmol） ），KOAc（1.14g，5.11mmol）和Pd 2 Cl 2（dppf）（106mg，0.448mmol）。 反应在Smith微波炉中在150℃下进行20分钟。 合并6个反应物并减压浓缩。 将残余物溶于EtOAc（200mL）和H 2 O（50mL）中。 分离各层，将有机层用饱和NaCl（1×50mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），并减压浓缩。 通过快速色谱法纯化粗产物，用己烷/ EtOAc洗脱，得到4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-2-噻吩甲醛（5g，78％）。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/143372, 2009, A1 [2] Patent: US2009/143372, 2009, A1