95687-41-5 Cbz-反式-4-羟基-L-脯氨醇

中文名称: Cbz-反式-4-羟基-L-脯氨醇
英文名称: benzyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
CAS号

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名称和标识

中文名: Cbz-反式-4-羟基-L-脯氨醇
英文名: benzyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
CAS号: 95687-41-5
分子式: C13H17NO4
分子量: 251.28
中文别名: CBZ-反式-4-羟基-L-脯氨醇; (2S,4R)-N-CBZ-2-羟甲基-4-氧-吡咯烷; Z-反-4-羟基-L-脯氨醇; N-CBZ-反式-4-羟基-L-脯氨醇; Z-反-4-羟基-L-脯氨酸醇; 反式-N-苄氧羰基-4-羟基-L-脯氨醇; CBZ-L-羟脯氨醇; N-苄氧羰基-反-4-羟基-L-脯氨醇; (3R,5S)-1-CBZ-5-(羟甲基)-3-吡咯烷醇; 1-Cbz-反式-4-羟基-l-脯氨醇
英文别名: Z-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL; (2S,4R)-N1-(benzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-pyrrolidine; (3R,5S)-1-Cbz-5-(hydroxymethyl)-3-pyrrolidinol; Trans-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine; Z-Hyp-Ol; Benzyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate; trans-Benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate; N-Carbobenzoxy-trans-4-hydroxy-L-prolinol; (2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-hydroxypyrrolidine; Benzyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate; 1-Cbz-trans-4-hydroxy-L-prolinol; (2S,4R)-benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate; (2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine; Cbz-trans-4-Hydroxy-L-prolinol; TRANS-N-CBZ-4-HYDROXY-L-PROLINOL; N-benzyloxycarbonyl-trans-4-hydroxy-L-prolinol

物化属性

LogP: -0.22
PSA: 70.00000
储存条件: 2-8°C
外观: 无色至浅橙色至黄色，粘性透明液体
密度: 1.297 g/mL (25 °C)
折射率

安全信息

安全说明

WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:2933998090 存储类别:10 - 可燃性液体

生产及用途

用途与制备

产物为淡黄色油状物，无需进一步纯化即可用于后续反应。

医药

13504-85-3 95687-41-5 以N-苄氧基羰基-(4R)-羟基-L-脯氨酸（150g，0.565mol）为原料，将其溶于四氢呋喃（1.5L）中，在0℃搅拌下，缓慢滴加硼烷-二甲基硫醚络合物（59.0ml，0.622mol）。滴加完毕后，将反应混合物加热回流并持续搅拌3小时。随后，将反应混合物冷却至0℃，再次加入硼烷-二甲基硫醚络合物（16.1ml，0.170mol），继续搅拌10小时。反应完成后，冷却反应混合物，于0℃下缓慢加入水（500ml）以淬灭过量的硼烷-二甲基硫醚络合物。反应混合物用乙酸乙酯和氯仿-甲醇（10:1，v/v）混合溶剂萃取，合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到Cbz-(2S,4R)-4-羟基脯氨醇（122.06g，收率86%），产物为淡黄色油状物，无需进一步纯化即可用于后续反应。1H-NMR（CDCl3）δ：1.52-1.81（m，3H），2.06（m，1H），3.40-3.85和4.04-4.61（m系列，总计6H），5.15（s，2H，ArCH2），7.20-7.44（m，5H，Ar）。参考文献： [2] Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2735 - 2738 [3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 10, p. 2321 - 2330 [4] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2003, vol. 22, # 5-8, p. 1285 - 1288 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 5, p. 1161 - 1174

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