134575-14-7 rel-(1R,5S,6r)-6-(羟甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸苄酯

作为中间体用于医药合成（具体用途未明确说明，基于其结构推测为医药中间体）

医药

合成路线 1（1. 合成：134575-14-7）

产率：99% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane; water 实验步骤：2. [1α，5α，6α] -3-苄氧基羰基-6-羟甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷将制备F.1的标题化合物（1.0g，8.8mmol）溶于二恶烷（40ml）中。 和水（40ml），用碳酸氢钠（3g，36mmol）和氯甲酸苄基酯（1.3ml，9.1mmol）处理。 30分钟后，反应混合物用乙酸乙酯萃取; 将合并的有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到标题产物，为油状物（2.15g，8.7mmol，99％收率）。 1H NMR（CDCl3）：7.32（bs，5H），5.08（s，2H），3.65（m，2H），3.46（m，4H），1.45（m，2H），0.91（m，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: EP413455, 1991, A2 [2] Patent: WO2015/173225, 2015, A1

合成路线 2（2. 合成：134575-14-7）

产率：80% 合成条件：With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 65℃; for 2 h; 实验步骤：在0℃下，得到3-苄基-6-乙基（1R，5S，6r）-3-氮杂双环-3'己烷-3,6-二羧酸酯（C-5）（31.8g，110mmol）的THF溶液（ 向110mL）中加入BH 3 .THF络合物（1M在THF中，275mL，275mmol）的溶液。 将混合物在65℃下搅拌2小时。 使反应冷却至室温，减压除去溶剂。加入神和DCM，分层。 用1M HCl溶液将水层酸化至pH5，并用DCM萃取两次。 将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤，并减压蒸发。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物，用1：1 PE / EA洗脱，得到标题化合物（24.0g，80％），为无色油状物.MS-ESI：[M + H] 248.1 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/173225, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 38 [2] Patent: WO2010/116328, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 50