468718-30-1 5-腈基-2-氟苯硼酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：70% 合成条件：With hydrogenchloride; n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran 实验步骤：实施例163 3-（2-二甲基氨基甲基 - 环丙基）-1H-吲唑-5-腈将n-BuLi（1.9M，26.3mL，50mmol）滴加到二异丙胺（7.71mL，55mmol）的100mL溶液中。在N 2下在0℃下加入无水THF .10分钟后，将反应冷却至-78℃。滴加4-氟苄腈（6.06g，50mmol）在20mL无水THF中的溶液，其速率为保持内部温度-78℃。在该温度下搅拌1小时后，以保持内部温度-78℃的速率滴加硼酸三甲酯（8.41mL，75mmol）。搅拌反应并在16小时内逐渐升温至室温。将反应冷却至10℃并加入25mL 6N HCl。在室温下搅拌4小时后，将反应混合物在水和乙酸乙酯之间分配。用100mL 2N NaOH洗涤有机层三次。合并水层并用6N HCl调节至pH6。形成的白色固体通过三次洗涤100mL乙酸乙酯萃取。合并有机层，用硫酸钠干燥，浓缩并在高真空下干燥，得到2-氟-5-氰基苯基硼酸（5.74g，70％）。 1H NMR（500MHz，丙酮-d6）8.08（1H，dd，J = 2.14,5.5Hz），7.90（1H，m），7.31（1H，t，J = 8.85Hz）。。计算。 C7H5BFNO2的分析计算值：C，50.97; H，3.05; N，8.49。实测值：C，51.19; H，3.19; N，8.26。 参考文献：