23530-40-7 N-甲基-2-硝基苯磺酰胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：23530-40-7）

产率：90% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane; water at 20℃; for 1 h; 实验步骤：将4-硝基苯-1-磺酰氯（30g，0.14mol）在二氯甲烷（500mL）中的溶液慢慢加入甲胺的溶液中，加入4-甲基苯磺酸酰胺，2-硝基苯磺酰胺。 分别为水（30％，15.3g）和三乙胺（38mL，0.27mol）。 将混合物在室温下搅拌1小时，然后蒸发。 将残余物进行硅胶色谱，得到产物W-甲基-2-硝基苯磺酰胺（26g，收率90％）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 5, p. 2160 - 2164 [2] Patent: WO2012/92880, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 63-64 [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 29, p. 4955 - 4957 [4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 62, p. 8586 - 8589 [5] Patent: US9242996, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 255; 256 [6] Chemistry - A European Journal, 2004, vol. 10, # 13, p. 3241 - 3251 [7] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 1152,1153 [8] Patent: US6884801, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 22-23 [9] Patent: WO2006/29210, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 99 [10] Patent: WO2011/140338, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 53-54

合成路线 2（2. 合成：23530-40-7）

产率：95% 合成条件：With sodium hydroxide In water; ethyl acetate at 0 - 20℃; for 0.92 h; 实验步骤：向冷却的（0℃）甲胺盐酸盐（15.8g，71.3mmol）的H 2 O（43mL）溶液中加入NaOH（17.2g，428mmol）。通过分液漏斗在30分钟内滴加2-硝基苯磺酰氯的EtOAc（140mL）溶液。将得到的双相混合物在0℃下再搅拌5分钟，并在室温下搅拌20分钟。然后分离各层，水层用EtOAc（2×100mL）萃取。将合并的有机层干燥，过滤并真空浓缩。将残留的白色固体从CH 2 Cl 2 /己烷中结晶，得到所需产物6，为灰白色晶体;产量：14.6g（95％）。IR（薄膜）：3335,3095,1540cm-1.1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ= 8.13（m，1H），7.86（m，1H），7.78 -7.73（m，2H），5.24（br s，1H），2.78（d，J = 4.8Hz，3H）.1H NMR与文献值一致.2113C NMR（CDCl3,100MHz）：δ = 148.2,133.7,132.7,132.4,131.5 125.4,29.8.LC / MS（ESI）：m / z [M-NH（CH 3）] + C 6 H 5 NO 4 S的计算值：187.1;实测值：187.1。发现：187.1。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 13, p. 2065 - 2068 [2] Patent: WO2007/45868, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 47