4-丙炔-1-吗啉是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中。
有机合成; 医药
合成路线 1（1. 合成：5799-76-8）
产率：70%
合成条件：With potassium carbonate In methanol at 0℃; for 4 h; Cooling with ice
实验步骤：将吗啉（100ml，1.148mol）溶解在MeOH（1L）中并在氮气下在冰中冷却，然后在冰中搅拌下加入碳酸钾（120g，0.63mol）和炔丙基溴（124mL，1.148mol）。 继续搅拌而不冷却4小时。 将白色悬浮液通过纸过滤，并将固体用MeOH（100ml）洗涤，小心地蒸发MeOH。 将白色沉淀物悬浮在DCM（400ml）中，通过纸过滤，并小心蒸发。 最后，将油在60℃/ 16毫巴下蒸馏。 得到100g（70％）无色油状物。
参考文献：
- [1] Journal of Organometallic Chemistry, 1983, vol. 244, # 4, p. 311 - 318 [2] Journal of Combinatorial Chemistry, 2010, vol. 12, # 4, p. 491 - 496 [3] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 12, p. 4740 - 4745 [4] Green Chemistry, 2009, vol. 11, # 8, p. 1115 - 1120 [5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 1459 - 1466 [6] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 3, p. 377 - 380 [7] Patent: US2005/197337, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11 [8] Patent: WO2005/94828, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [9] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 3, p. 323 - 325 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 7, p. 1795 - 1801 [11] Patent: WO2011/34828, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 61 [12] Patent: US2003/220355, 2003, A1 [13] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 4, p. 835 - 841 [14] Patent: US6747147, 2004, B2. Location in patent: Page column 49 [15] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 9, p. 2114 - 2124 [16] Patent: WO2014/82286, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 60 [17] Patent: US2015/51242, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0102 [18] Journal of the American Chemical Society, 1974, vol. 96, p. 7031 - 7044 [19] Organic Magnetic Resonance, 1980, vol. 14, # 3, p. 161 - 165 [20] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 6, p. 1501 - 1518 [21] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 17, p. 2719 - 2734 [22] Patent: WO2004/63198, 2004, A1. Location in patent: Page 250 [23] Patent: WO2006/67444, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 87-89 [24] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 14, p. 3946 - 3949 [25] Patent: EP1000039, 2004, B1. Location in patent: Page 36 [26] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 10, p. 3039 - 3042 [27] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 9, p. 3803 - 3810 [28] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 10, p. 2754 - 2757 [29] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 4, p. 903 - 909 [30] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 73, p. 295 - 309 [31] Patent: US2014/107122, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0179; 0180 [32] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 55, # 4, p. 903 - 909 [33] Patent: WO2015/51244, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00656; 00659 [34] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 5, p. 491 - 495 [35] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 103, p. 269 - 288 [36] Patent: WO2015/143012, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 001312 [37] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 1, [38] Patent: US2830048, 1954,
合成路线 2（2. 合成：5799-76-8）
产率：70%
合成条件：With copper(l) chloride In acetonitrile at 80℃; for 72 h;
实验步骤：一般程序：还测试了不同类型的胺，如下表2所示。 除非另有说明，反应条件为：10mol / ml氯化铜（CuCl）催化剂，二氯甲烷（1.5mmol）和CH3CH，反应时间为72小时，反应温度为80℃。
参考文献：
- [1] ChemSusChem, 2012, vol. 5, # 4, p. 625 - 628 [2] Patent: WO2013/6143, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 24
合成路线 3（3. 合成：5799-76-8）
产率：78%
合成条件：With water; copper(l) chloride In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 4 h; Inert atmosphere
实验步骤：一般步骤：仲胺（1.0mmol），碳化钙（0.20g，2.5mmol），醛（3mmol），氯化亚铜（0.01g，0.1mmol）和水（0.05mL，3mmol）在DMSO中的混合物（ 将3mL）在N 2下在100℃下搅拌4小时。 通过TLC监测反应。 反应完成后，过滤所得混合物以除去固体，用乙酸乙酯（3×10mL）萃取液体并用饱和盐水（3×10mL）洗涤。 将得到的有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。 使用石油醚和乙酸乙酯（v / v 10：1）作为洗脱液，通过柱色谱法纯化残余物。
参考文献：
- [1] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 6, p. 341 - 345
