768-94-5 金刚烷胺

WGK Germany:3 RTECS号:YD1925000 F:10-34 TSCA:TSCA listed 海关编码:29213000 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 毒害物质数据:768-94-5(Hazardous Substances Data) 毒性:LD50 oral in rat: 900mg/kg

• 背景 金刚烷胺于1966年10月被美国食品和药物管理局批准为流感的预防药物，其后获得批准用于成人流感病毒的治疗。在1969年该药被发现可减轻帕金森病、药物性锥体外系综合征的症状。美国食品和药物管理局在2017年批准了金刚烷胺控释剂型用于治疗帕金森病患者的异动症。
• 作用机制 金刚烷胺是一种NMDA型谷氨酸受体弱拮抗剂，增加多巴胺的释放并阻断多巴胺的再摄取，还有类似苯海索的抗胆碱能作用。这种药物还可能促进大脑中神经末梢释放去甲肾上腺素。可以治疗帕金森病的运功障碍，还可以改善帕金森病长期服用多巴胺能药物治疗后出现的异动症。
• 注意事项 金刚烷胺的作用可能较弱，症状重的患者需要联合其他药物治疗； 金刚烷胺可能导致幻觉等反应，特别是有智能下降、高龄、强直为主、中晚期患者等； 金刚烷胺抗异动的作用可能维持不到1年； 少部分患者服用金刚烷胺可能排尿异常、肢体水肿反应； 晚间服用金刚烷胺可能影响睡眠，或者导致睡眠中不自主运动，应避免下午过晚服药； 服用金刚烷胺需从小剂量滴定增加。
• 副作用 皮肤的网状青斑，表现为皮肤上出现网状的略带紫色的斑纹，主要出现于小腿部。另一个常见的副作用是踝部水肿，这可能是体液的再分布，并不提示心肾功能不全。其他的如不良反应眩晕、失眠和神经质，恶心、呕吐、厌食、口干、便秘。偶见抑郁、焦虑、幻觉、精神错乱、共济失调、头痛，罕见惊厥。少见白细胞减少、中性粒细胞减少。
• 化学性质 熔点180-192℃（升华），微溶于水。
• 抗病毒药，也是抗震颤麻痹药。
• 用于制造合成金刚烷衍生物盐酸金刚烷胺等。
• 用于合成金刚烷衍生物如盐酸金刚烷胺等；L-哌啶酰胺催化剂的结构单元，该催化剂可用于膦酰基亚胺的对映选择性Strecker反应

医药

由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。工艺过程如下：将金刚烷加入干燥的搪玻璃反应罐中，滴加溴素，缓慢升温，在1h内从50℃升到65-75℃，回流反应6h，最终温度达到110℃（随着反应物的变化，物料沸点逐渐升高）。反应后放置过夜。然后升至45℃，滴加7%亚硫酸氢钠溶液以除去过剩的溴，过滤，滤饼用水洗至pH=7，自然干燥，得溴代金刚烷。将溴代金刚烷和尿素混合均匀，加热至180℃，反应开始，内温猛升到230-240℃。反应结束后，自然降温，加入浓盐酸溶解，移入蒸馏罐中，加入氢氧化钠碱化，然后进行水蒸汽蒸馏，得金刚烷胺。