6964-62-1 2-甲基-7-(苯基(苯氨基)甲基)喹啉-8-醇

危险性质：非危险化学品

• 生物活性 NSC 66811 是一个MDM2-p53 抑制剂，其结合到MDM2 的 Ki 值为 120 nM。
• 体外研究 NSC 66811 (0, 5, 10, 20 μM) dose-dependently induces the accumulation of p53, MDM2, and p21 cip1/waf due to the functional activation of p53. Western Blot Analysis Cell Line: HCT-116 (p53 +/+ and p53 -/- ) cells [1] . Concentration: 0, 5, 10, 20 μM. Incubation Time: 48 h. Result: Dose-dependently induced the accumulation of p53, MDM2, and p21 cip1/waf proteins in the HCT-116 human colon cancer cell line with wild-type p53. Had no effect on the levels for p53, MDM2, and p21 cip1/waf protein in the isogenic HCT-116 p53 -/- cell line.

医药

合成路线 1（1. 合成：6964-62-1）

产率：54% 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 0.08 h; Stage #2: With pyridine In ethanol at 100℃; for 24 h; 实验步骤：将苯胺（0.465g，5.0mmol）和苯甲醛（0.53g，5.0mmol）溶解在乙醇（10mL）中，然后在室温下搅拌约5分钟。向混合物中加入2-甲基-8-羟基喹啉（0.795g，5.0mmol）和催化吡啶（2滴），将反应混合物回流至100℃，保持约24小时。通过TLC（3：2乙腈/水）和LC-MS监测反应。通过旋转蒸发除去乙醇，得到粗固体，将其通过快速色谱法纯化，使用2％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱。将含有该化合物的柱级分在通风橱中保持过夜，得到针状晶体（0.92g，54％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3，δ）：7.97（d，J = 8.4Hz，1H），7.51（d，J = 8.5Hz，1H），7.48（m，2H），7.31（m，2H），7.24 （m，3H），7.10（m，2H），6.67（m，1H），6.63（m，2H），6.12（d，J = 3.4Hz，1H），4.49（s，1H），2.69（s， 3H）; 13C NMR（125MHz，CDCl3，δ）：157.3,148.6,147.7,142.8,137.8,136.2,129.3,128.8,127.6,127.4,125.8,125.7,124.2,122.7,117.86,117.78,113.8,57.0,25.1; HRMS-ESI（m / z）：[M-C6H6N] + C 23 H 20 N 2 O的计算值248.10754，实测值248.10762。。 C23H20N2O的计算值：C，81.15; H，5.92; N，8.23。实测值：C，80.88; H，5.89; N，8.17。 HPLC（方法-B）Rt = 2.770（> 95％）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 2, p. 160 - 178 [2] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 692