1246765-38-7 6-溴-3,4-二氢喹唑啉-2-酮

作为医药中间体或活性成分，用于相关药物研发与合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：1246765-38-7）

产率：57.5% 合成条件：Stage #1: With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; Inert atmosphere Stage #2: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water 实验步骤：步骤2：6-溴-3,4-二氢喹唑啉-2（1H） - 酮;在0℃和氮气下，向三光气（0.445g，1.5mmol）的四氢呋喃（20mL）溶液中滴加三乙胺（0.454g，4.5mmol）。搅拌30分钟后，滴加2-（氨基甲基）-4-溴苯胺（0.201g，1mmol）的四氢呋喃（10mL）溶液。将混合物在室温下搅拌16小时。将混合物用水（15mL）稀释，并通过加入1M氢氧化钠水溶液将所得混合物的pH调节至8-9。将混合物用乙酸乙酯（30mL）萃取三次。将合并的有机层用硫酸钠干燥并浓缩。通过从二氯甲烷和乙醚的混合物中重结晶纯化残余物，得到标题化合物（0.13g，57.5％），为黄色固体。 1 H NMR（400MHz，DMSO-Cf 6）δppm9.12（s，1H），7.29（S，1H），7.27（d，J = 8.4Hz，1H），6.87（s，1H），6.70 （d，J = 8.4Hz，1H），4.28（s，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/116282, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 62 [2] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 7, p. 2031 - 2036 [3] Patent: US2015/232448, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0048

合成路线 2（2. 合成：1246765-38-7）

产率：50% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 2 h; 实验步骤：在0℃下，将N-溴代琥珀酰亚胺（2.26g，12.7mmol）在30ml无水DMF中的溶液逐滴加入到10b（1.79g，12.1mmol）在35ml无水DMF中的溶液中。 将混合物在0℃下搅拌2小时。 加入水，溶液用乙酸乙酯萃取。 将有机层用盐水洗涤，然后经无水MgSO 4干燥。 通过从丙酮中结晶纯化得到的黄色固体，得到10a（1.37g，6.00mmol，50％），为白色固体。 1H-NMR（500MHz，DMSO-d6）：δ= 4.29（s，2H），6.71（d，3J = 8.2Hz，1H），6.87（s，1H），7.27（dd，3J = 8.4Hz，4J） = 2.3Hz，1H），7.29（s，1H），9.13（s，1H）。 13 C-NMR（125MHz，DMSO-d6）：δ= 41.9,112.0,115.3,120.7,128.2,130.1,137.5,154.1。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 90, p. 788 - 796