33628-84-1 N-Cbz-N'-甲基-L-丙氨酰胺

中文名称: N-Cbz-N'-甲基-L-丙氨酰胺
英文名称: Methyl Z-L-Alaninamide
CAS号

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名称和标识

中文名: N-Cbz-N'-甲基-L-丙氨酰胺
英文名: Methyl Z-L-Alaninamide
CAS号: 33628-84-1
分子式: C12H16N2O3
分子量: 236.27
中文别名: N-CBZ-N'-甲基-L-丙氨酰胺
英文别名: Carbamic acid, N-[(1S)-1-methyl-2-(methylamino)-2-oxoethyl]-, phenylmethyl ester; (S)-N-Benzyloxycarbonyl-alanine-N'-methylamide; (S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-methylalaninamide; N-benzoyloxycarbonyl-N'-methyl-L-alaninamide; L-Nα-Benzyloxycarbonylalaninmethylamid; Z-Ala-NH-CH3; N-Benzyloxycarbonyl-L-alaninmethylamid

物化属性

BBB通透性: No
CYP1A2抑制剂: No
CYP2C19抑制剂: No
CYP2C9抑制剂: No
CYP2D6抑制剂: No
CYP3A4抑制剂

生产及用途

用途与制备

N-Cbz-N'-甲基-L-丙氨酰胺主要作为医药中间体或活性成分，用于相关药物的合成研究。

医药

合成路线 1（1. 合成：33628-84-1）

产率：75.6% 合成条件：Stage #1: With benzotriazol-1-ol; dicyclohexyl-carbodiimide In dichloromethane at 0 - 20℃; Stage #2: at 20℃; for 12 h; 实验步骤：一般程序：该程序示于化合物10a。在0℃下向Z-甘氨酸（250mg，1.2mmol）在二氯甲烷中的搅拌溶液中，二环己基碳二亚胺（DCC）（296mg，1.44mmol，1.2当量）和羟基苯并三唑（HOBt）（195mg，1.44mmol，1.2当量））添加。将反应混合物在0℃保持1小时，然后将其温热至室温。加入甲胺（112mg，3.6mmol，3当量），并将反应混合物搅拌12小时。过滤DCU，有机层用5％柠檬酸溶液（2.x.），饱和碳酸氢钠水溶液（2.x.）和盐水洗涤，干燥并真空浓缩，得到澄清油状物。通过快速柱色谱法（EtOAc /己烷，8：2）纯化获得的残余物，得到标题化合物，为白色固体。产量64％。 参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 3, p. 1285 - 1297 [2] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2474 - 2485 [3] Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases, 1985, vol. 81, p. 2191 - 2206

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