129686-16-4 6-溴-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：129686-16-4）

产率：88% 合成条件：With sodium hydroxide In methanol; CHCl 3 /CH 3 OH 实验步骤：c）6-溴-3,4-二氢-1H-1,8-萘啶-2-酮到（+ - ） - 6-溴-2-氧代-1,2,3,4-四氢甲基酯的溶液中 加入1.0M NaOH（30mL）-1H-1,8-二氮杂萘-3-甲酸酯（2.00g，7.0mmol）的CH 3 OH（75mL）溶液。 将反应加热至回流4小时，然后冷却至室温。 用1.0M HCl（30mL）中和反应，然后加热回流过夜。 将反应浆液浓缩至干，将残余物悬浮在95：5 CHCl 3 / CH 3 OH中。 过滤除去固体，浓缩滤液，得到标题化合物（1.40g，88％），为灰白色固体：MS（ES）m / e 228（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: EP1226138, 2004, B1 [2] Patent: WO2011/61214, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 32 [3] Patent: WO2014/193647, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0288 [4] Patent: CN104119331, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0836; 0851; 0852 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 9, p. 1627 - 1635 [6] Patent: WO2013/80222, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 29

合成路线 2（2. 合成：129686-16-4）

产率：64% 合成条件：With sodium hydroxide In water at 100℃; for 2 h; 实验步骤：S4。 在室温下，上述6-溴-3-羧酸乙酯-1,2,3,4-四氢1,8-萘啶-2-酮（69.5g，1.0当量）氢氧化钠（55.8g，6.0当量） 将该混合物加入水中，将混合物温热至100℃，保持2小时。反应完成后，将温度降至20-25℃，缓慢加入2.5mol / L盐酸至pH = 2， 温度再升至100℃，保持4小时。反应完成后，温度降至20-25℃，用氢氧化钠水溶液将体系的pH调至6， 通过抽吸直接过滤体系。得到6-溴-3,4-二氢-1H- [1,8]萘啶-2-酮，产率为64％。 参考文献：

• [1] Patent: CN108440523, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0033