129686-16-4 6-溴-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮

中文名称: 6-溴-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮
英文名称: 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
CAS号
分子式: C₈H₇BrN₂O
分子量: 227.06
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 6-溴-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮
英文名: 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
CAS号: 129686-16-4
分子式: C8H7BrN2O
分子量: 227.06
中文别名: 6-溴-3,4-二氢-[1,8]萘啶-2-酮; 6-溴-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮; 6-溴-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶-2-酮; 6-溴-3,4-二氢-1,8-二氮杂萘-2-酮
英文别名: 6-BROMO-3,4-DIHYDRO-1H-[1,8]NAPHTHYRIDIN-2-ONE; 6-BROMO-3,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDIN-2(1H)-ONE; 6-Bromo-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-on; 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyrid-2-one; 1,8-Naphthyridin-2(1H)-one,6-broMo-3,4-dihydro-; 6-Bromo-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine; 6-broMo-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-one; 6-bromo-3,4-dihydro-1H-1,8-naphthyridin-2-one

物化属性

Aromatic Heavy Atoms: 6
BBB permeant: Yes
Bioavailability Score: 0.55
CYP1A2 inhibitor: Yes
CYP2C19 inhibitor: No
CYP2C9 inhibitor: No
CYP2D6 inhibitor: No
CYP3A4 inhibitor: No
Fraction Csp3: 0.25
GI absorption: High
H-bond acceptors: 2.0
H-bond donors: 1.0
Heavy Atoms: 12
Leadlikeness: 1.0
LogP: 2.18
MLOGP: 1.4
Molar Refractivity: 52.04
P-gp substrate: No
PSA: 41.99 Å²
Rotatable Bonds: 0
SILICOS-IT LogP: 2.25
Skin Permeation Log Kp: -6.96 cm/s
Storage conditions: -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
Synthetic accessibility: 1.96
WLOGP: 1.16
XLogP3: 1.02
iLOGP: 1.71
外观: 灰白色至黄色固体
密度: 1.6±0.1 g/cm³
折射率: 1.606
沸点: 398.2±42.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 1.25 mg/ml，溶于二甲基亚砜
熔点: 265-267 °C
精确质量: 225.974167
蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 2.69±0.20 (Predicted)
闪点: 194.6±27.9 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：129686-16-4）

产率：88% 合成条件：With sodium hydroxide In methanol; CHCl 3 /CH 3 OH 实验步骤：c）6-溴-3,4-二氢-1H-1,8-萘啶-2-酮到（+ - ） - 6-溴-2-氧代-1,2,3,4-四氢甲基酯的溶液中加入1.0M NaOH（30mL）-1H-1,8-二氮杂萘-3-甲酸酯（2.00g，7.0mmol）的CH 3 OH（75mL）溶液。将反应加热至回流4小时，然后冷却至室温。用1.0M HCl（30mL）中和反应，然后加热回流过夜。将反应浆液浓缩至干，将残余物悬浮在95：5 CHCl 3 / CH 3 OH中。过滤除去固体，浓缩滤液，得到标题化合物（1.40g，88％），为灰白色固体：MS（ES）m / e 228（M + H）+。 参考文献：

[1] Patent: EP1226138, 2004, B1 [2] Patent: WO2011/61214, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 32 [3] Patent: WO2014/193647, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0288 [4] Patent: CN104119331, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0836; 0851; 0852 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 9, p. 1627 - 1635 [6] Patent: WO2013/80222, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 29

合成路线 2（2. 合成：129686-16-4）

产率：64% 合成条件：With sodium hydroxide In water at 100℃; for 2 h; 实验步骤：S4。在室温下，上述6-溴-3-羧酸乙酯-1,2,3,4-四氢1,8-萘啶-2-酮（69.5g，1.0当量）氢氧化钠（55.8g，6.0当量）将该混合物加入水中，将混合物温热至100℃，保持2小时。反应完成后，将温度降至20-25℃，缓慢加入2.5mol / L盐酸至pH = 2，温度再升至100℃，保持4小时。反应完成后，温度降至20-25℃，用氢氧化钠水溶液将体系的pH调至6，通过抽吸直接过滤体系。得到6-溴-3,4-二氢-1H- [1,8]萘啶-2-酮，产率为64％。 参考文献：

[1] Patent: CN108440523, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0033

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