4422-32-6 3-(3-溴苯基)吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成；材料科学。

化学合成；材料科学

合成路线 1（1. 合成：4422-32-6）

产率：100% 合成条件：With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 100℃; Inert atmosphere 实验步骤：将1-溴-3-碘苯（1.118g，3.95mol）和3-吡啶硼酸（0.559g，4.54mol）加入到100mL三颈圆底烧瓶中。 向该烧瓶中加入二恶烷（20mL）和K 2 CO 3水溶液（2N，20mL）。 将混合物搅拌并用氩气蒸汽脱气30分钟。 然后在氩气氛下，加入50mg（0.04mmol）Pd（PPh 3）4（1％）。 将混合物加热至100℃并搅拌过夜。 第二天，通过旋转蒸发除去溶剂，将残余物悬浮在等量的水（50mL）和CH 2 Cl 2（50mL）中。 将有机层与水层分离并用盐水（50mL x.3）洗涤。 用Na 2 SO 4干燥，除去干燥剂后，得到约0.92g 3-（3-溴苯基）吡啶产物（100％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）8.85（s，1H），8.65（d，1H），7.87（d，1H），7.75（s，1H），7.57-7.52（m，2H），7.41-7.35（m ，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2010/331547, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [2] Patent: WO2014/130597, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 59; 60 [3] Patent: US2009/289547, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 36 [4] Patent: WO2011/11712, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 11, p. 4181 - 4205

合成路线 2（3. 合成：4422-32-6）

产率：64% 合成条件：With sodium carbonate In diethyl ether; ethanol; hexane; toluene 实验步骤：实施例38 3- [3-（吡啶-3-基）苯基] -7-三氟甲基咪唑并[1,2-α]嘧啶1,3-二溴苯（8.7g，36.8mmol）和吡啶-3-硼酸的混合物将-1,3-丙二醇环酯（4.0g，24.5mmol）的EtOH（60ml）和甲苯（60ml）与2N Na 2 CO 3溶液（24.5ml）一起用N 2气流脱气10分钟。加入四（三苯基膦）钯（0）（0.25g，0.22mmol）并将反应加热回流14小时。减压浓缩混合物以除去有机溶剂。用EtOAc（2×125ml）萃取有机物，然后用盐水（75ml）洗涤，干燥（MgSO 4），并减压浓缩。所得粗残余物通过硅胶柱色谱纯化，使用80％乙醚/己烷作为洗脱剂，得到3-（3-溴苯基）吡啶（3.66g，64％）：δH（360MHz，CDCl3）7.30-7.42（ 2H，m），7.47-7.60（2H，m），7.72（1H，s），7.84（1H，dt，J 8和2），8.62（1H，dd，J 4.8和1.5），8.83（1H，s ）。 参考文献：

• [1] Patent: US2003/176449, 2003, A1