120287-30-1 8-溴-6-硝基喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：120287-30-1）

产率：2.05 g 合成条件：With N-Bromosuccinimide; sulfuric acid In ethyl acetate at 60℃; Cooling with ice 实验步骤：步骤1.制备8-溴-6-硝基喹啉向含有6-硝基喹啉（4g，23mmol）的硫酸（20ml）的烧瓶中加入N-溴 - 琥珀酰亚胺（5.31g，29.9mmol）。将混合物加热至60℃（油浴）6小时，然后在冰箱中储存过夜。将粗反应混合物倒入含有冰（250ml）的烧杯中。通过加入第一固体碳酸氢钠然后加入饱和碳酸氢钠溶液（至pH约10）碱化该物质。在此过程中，还加入乙酸乙酯（60ml）。过滤该物质以除去不溶物质，将滤液转移到分液漏斗中。加入乙酸乙酯（100ml）并摇动两相物质。收集有机相并与等体积的盐水溶液一起摇动。收集乙酸乙酯相，水相用乙酸乙酯（2×100ml）反萃取。将合并的有机相汽提，得到固体。将上述过滤的固体溶于热乙酸乙酯（60ml）中。将该物质冷却至环境温度，用硫酸镁干燥并过滤。汽提溶剂，将粗固体产物与从水性后处理获得的物质合并。该物质用热乙酸乙酯/己烷结晶，得到所需产物，为黄色粉末（2.05g）。 （M + H）+ = 253/255m / e。 参考文献：

• [1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1988, vol. 24, # 8, p. 892 - 897 [2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1988, # 8, p. 1084 - 1090 [3] Patent: US2013/150360, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0262; 0263

合成路线 2（2. 合成：120287-30-1）

产率：28% 合成条件：at 50℃; for 17 h; 实验步骤：将6-硝基喹啉（28.1g; 161mmol）和A-溴代琥珀酰亚胺（28.7g; 161mmol）的乙酸（280ml）溶液在50℃加热17小时。 过滤沉淀的固体，用Et 2 O，水洗涤，然后用Et 2 O洗涤，得到14.7g g（27％）中间体2（纯度93％）。 将有机层蒸发至干，并通过硅胶色谱法（从50％石油醚，50％DCM至100％DCM的流动相梯度）纯化残余物。 收集纯级分，蒸发溶剂，得到2.25g（4％）中间体2和16.6g残余物，通过硅胶色谱法进行第二次纯化（流动相50％石油9/1 / 0.2环己烷/ 二乙醚/ DCM）。 收集纯级分，蒸发溶剂，得到14.1g（28％）中间体1。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/61074, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 147