98203-04-4 6-溴-5-硝基喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：98203-04-4）

产率：100% 合成条件：at -5 - 0℃; for 2 h; 实验步骤：将6-溴喹啉（13）（0.190g，0.932mmol）溶解在4mL硫酸中，并用盐 - 冰浴冷却至-5℃。制备H 2 SO 4（1.5mL）和HNO 3（1.5mL）酸的混合物，并将酸混合物冷却至-5℃。将获得的溶液在0℃下在盐 - 冰浴上冷却。在用磁力搅拌器搅拌6-溴喹啉（13）溶液的同时，借助巴斯德吸管在1小时内滴加H 2 SO 4 / HNO 3混合物，使溶液温度不超过0℃。反应溶液变成深黄色。一小时后，反应进行竞争。将反应混合物倒入烧杯中的碎冰（20g）上。冰融化后，用CH 2 Cl 2（5×5mL）萃取混合物。用NaHCO 3（10％）溶液中和有机相，用Na 2 SO 4干燥。真空除去溶剂。获得黄色针状晶体作为唯一产物，定量收率（0.23g）。熔点128-130℃.IR（固体KBr，vmax，cm -1）：3050,3019,2953,2918,2850,1563,1486,1414,1387,1351,1318,1145,1045,831,807,755。 1H NMR（500MHz，ppm，CDCl3）：δH9.05（1H，dd，J2,3 4.2Hz，J2,4 1.6Hz，H-2），8.15（1H，d，J7,8 9.0Hz，H-7） ），8.05（1H，d，J4,3 8.6 Hz，H-4），7.92（1H，d，J8,7 9.0 Hz，H-8），7.61（1H，dd，J3,4 8.6 Hz; J3， 2 4.2 Hz，H-3）。 13C NMR（125MHz，CDCl3）：δC152.1,146.6,133.3,132.9,129.8,123.8,123.4,121.4,112.2Anal。 C9H5BrN2O2计算值（251.95）：C，42.72;实测值：42.72。 H，1.99; N，11.07。实测值：C，42.54; H，2.03; N，11.12。 参考文献：

• [1] Arkivoc, 2018, vol. 2018, # 3, p. 362 - 374 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 18, p. 8374 - 8389 [3] Patent: WO2008/51808, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 78 [4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 18, p. 4750 - 4753 [5] Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1910