40106-98-7 4-氯-5-硝基喹啉

作为医药中间体，用于相关药物合成（具体应用场景未明确说明）。

医药中间体

合成路线 1（1. 合成：40106-98-7）

产率：59% 合成条件：at -15 - 20℃; for 3 h; 实验步骤：一个。 4-氯-8-硝基喹啉（6a）和4-氯-5-硝基喹啉（6d）。将4-氯喹啉（10.0g，61.3mmol）分小份加入硫酸（45mL）中，注意保持温度等于或低于[15℃]。然后将溶液冷却并保持在-5℃。加入发烟硝酸（9毫升）。将混合物温热至室温并再搅拌3小时。将反应混合物倒在冰上并用NH 4 OH碱化（pH 9）。过滤所得沉淀物，用水充分洗涤，干燥，用甲醇重结晶，得到7.5g（59％）[OF 6A]，为金棕色针状物;熔点[128-129°C]（点亮32 mp [129-130°C]; 1H NMR（CDCl3）] [6] 7.67（d，1H，[J = 4。] 5），7.75（dd，1H，[J = 8。] 6，[J = 7.] 6），8.10（ dd，1H，[J = 7。] 6，[J = 1。] 3），8。48（dd，1H，[J = 8。] 6，J = 1.3），8.94（d，1H， J = 4.5）; [13 C] NMR（CDCl 3）[6] 123.0,124.4,126.5,127.5,128.3,140.6,143.2,148.7,152.1。将母液蒸发并在19：1己烷 - 乙酸乙酯中进行色谱分离，得到2.05g（16％）5-硝基异构体6d，为极浅黄色固体;熔点[144-146℃]（点亮31mp [150℃]; 1H] NMR（CDCl3）[6] 7.65（d，1H，J = 4.7），7。82 [（M，] 2H），8.35（dd，[1H，] [J = 2.] 5，J = 7.3），8.90（d，1H，J = 4.7）; [13 C] NMR [（CDCl 3）]δ118.2,123.4,125.1,128.8,134.2,135.6,139.1,149.7,151.2。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 13, p. 3731 - 3742 [2] Patent: WO2004/14906, 2004, A2. Location in patent: Page 31 [3] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1532,1534 [4] Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1707 [5] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 303,306