301693-50-5 4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮

中文名称: 4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮
英文名称: 4-(3-Fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)furan-3(2H)-one
CAS号
分子式: C₁₉H₁₇FO₂S
分子量: 328.4
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮
英文名: 4-(3-Fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)furan-3(2H)-one
CAS号: 301693-50-5
分子式: C19H17FO2S
分子量: 328.4
中文别名: 4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-[4-(甲硫基)苯基]-3(2H)-呋喃酮; 帕马考昔杂质; 帕马考昔杂质1
英文别名: 4-(3-fluorophenyl)-2,2-diMethyl-5-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]-2,3-dihydrofuran-3-one; 4-(3-Fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-furanone; 4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)furan-3(2H)-on; Polmacoxib Impurity; Polmacoxib Impurity 1; 3(2H)-Furanone, 4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-; 2,2-dimethyl-4-(3-fluorophenyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-furanone

物化属性

CYP1A2抑制剂: Yes
CYP2C19抑制剂: Yes
CYP2C9抑制剂: Yes
CYP2D6抑制剂: Yes
CYP3A4抑制剂: Yes
LogP: 4.79380
LogP (MLOGP): 3.73
LogP (SILICOS-IT): 5.55
LogP (WLOGP): 5.21
LogP (XLOGP3): 4.53
LogP (iLOGP): 3.53
P-糖蛋白底物: No
储存条件: 2-8°C
可旋转键数量: 3
合成可及性: 3.24
密度: 1.25±0.1 g/cm³ (Predicted)
拓扑极性表面积: 51.6 Å²
摩尔折射率: 91.93
氢键供体数量: 0.0
氢键受体数量: 3.0
水溶解性: 0.00397 mg/ml ; 0.0000121 mol/l
沸点: 448.2±45.0 °C (Predicted)
生物利用度评分: 0.56
皮肤渗透系数: -5.09 cm/s
精确质量: 328.09300
胃肠道吸收: High
芳香重原子数量: 12
血脑屏障通透性: Yes
重原子数量: 23

生产及用途

用途与制备

作为生物活性分子，可能用于药物研发或相关医药领域的生物活性研究。

医药

合成路线 1（1. 合成：301693-50-5）

产率：86.8% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl acetamide at 0 - 5℃; for 1 h; Green chemistry Stage #2: With 1,2,4-Triazole In N,N-dimethyl acetamide at 20℃; Green chemistry 实验步骤：将2.60g（10mmol）2-（3-氟苯基）-1-（4-巯基苯基）乙酮和20.8ml N，N-二甲基乙酰胺的混合物搅拌并冷却至0℃.60％NaH 2.0g（50mmol）加入），将混合物保持在0至5℃并搅拌1.0小时。将1.38g（20mmol）的1,2,4-三唑与13.8ml的N，N-二甲基乙酰胺混合，滴加2.29g（10mmol）的2-溴异丁酰溴，并在约30℃下搅拌该混合物。搅拌混合物2小时，过滤，滤出不溶物。将滤液滴入反应烧瓶中约1.0小时。将混合物在室温下搅拌过夜。加入2N盐酸（60ml）后，将混合物浓缩至接近干燥，向残余物中加入60ml水，过滤，滤饼用水洗涤两次，用乙醇重结晶，得到2.85g产物，产量为86.8％。 参考文献：

[1] Patent: CN106866558, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0102; 0103; 0104 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 4, p. 1137 - 1142

合成路线 2（2. 合成：301693-50-5）

产率：85.9% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 5℃; for 1 h; Green chemistry Stage #2: at 20℃; Green chemistry 实验步骤：将1.30g（5mmol）2-（3-氟苯基）-1-（4-巯基苯基）乙酮和15ml四氢呋喃的溶液搅拌并冷却至0℃。加入60％NaH 0.6g（15mmol）将混合物保持在0至5℃并搅拌1.0小时。将1.23g（5mmol）1-（2-溴异丁酰基）-3,5-二甲基-1,2,4-三唑溶于12.3ml四氢呋喃中，并在室温下混合后滴入反应烧瓶中约1.0小时。温度过夜。加入20毫升2N盐酸，减压浓缩除去四氢呋喃，向残余物中加入30毫升水，过滤，滤饼用水洗涤两次，用乙醇重结晶，得到1.41克产物，产率85.9percent。 参考文献：

[1] Patent: CN106866558, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0093; 0094; 0095

合成路线 3（3. 合成：301693-50-5）

产率：83.4% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 5℃; for 1 h; Green chemistry Stage #2: at 20℃; Green chemistry 实验步骤：将1.30g（5mmol）2-（3-氟苯基）-1-（4-巯基苯基）乙酮和15ml四氢呋喃的溶液搅拌并冷却至0℃。加入60％NaH 0.6g（15mmol）将混合物保持在0至5℃并搅拌1.0小时。将1.16g（5mmol）1-（2-溴异丁酰基）-3-甲基-1,2,4-三唑的溶液溶于11.6ml四氢呋喃中，并将该混合物滴入反应烧瓶中约1.0小时。在室温下搅拌过夜。加入20毫升2N盐酸，减压浓缩除去四氢呋喃，向残余物中加入30毫升水，过滤，滤饼用水洗涤两次，用乙醇重结晶，得到1.37克产物，产率83.4percent 参考文献：

[1] Patent: CN106866558, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0090; 0091; 0092

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