1375108-41-0 7-溴-3-甲基喹啉

未明确具体用途，基于喹啉类化合物常见应用推测用于医药中间体或农药合成。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：1375108-41-0）

产率：72% 合成条件：With potassium hydroxide In ethanol for 3 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：将溶解在乙醇（50mL）中的KOH（5.61g，100mmol）溶液逐滴加入到2-氨基-4-溴苯甲醛（60.6g，303mmol）和丙醛（17.6g，303mmol）的混合物中。 在氮气下无水乙醇（200mL）。 将混合物加热至回流，然后保持回流3小时。 冷却至室温后，浓缩反应混合物以除去乙醇，然后加入水，用二氯甲烷（3×100mL）萃取混合物。 将合并的有机层用水洗涤，用硫酸钠干燥，并真空浓缩。 将粗物质从乙醚中研磨，得到标题产物（48.6g，219mmol，72％收率），为浅棕色固体。 MS（ES）m / e 221.9,223.9 [M + H] +（溴模式）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/108858, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 36 [2] Patent: WO2016/30443, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 99-100

合成路线 2（2. 合成：1375108-41-0）

产率：57% 合成条件：With toluene-4-sulfonic acid In toluene for 18 h; Reflux; Inert atmosphere 实验步骤：向2-氨基-4-溴苯甲醛（6g，28.2mmol）的甲苯（50mE）溶液中加入（E）-1-乙氧基丙-1-烯（6.07g，70.49mmol）和4-甲基苯磺酸（ 0.49g，2.82mmol）。 将混合物在氮气氛下加热回流18小时。 将反应冷却至室温后，将混合物真空浓缩。 通过硅胶色谱法（石油醚EtOAc = 5：1）纯化粗残余物，得到标题化合物（4g，57％），为黄色固体。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.80（s，1H），8.19-8.17（m，2H），7.88（d，J = 8.8Hz，1H）。 7,73-7.70（m，11-1），2.47（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/86200, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 219

合成路线 3（3. 合成：1375108-41-0）

产率：25% ：With p-toluenesulfonic acid monohydrate; sodium sulfate In chloroformReflux ：装有搅拌棒的AIL圆底烧瓶，用于比水重的溶剂的Dean-Stark分水器，向冷凝器中加入2-氨基-4-溴苯甲醛（20g，100mmol），硫酸钠（71.0g，500mmol） ，和对甲苯磺酸一水合物（4.75g，25.00mmol）。将固体溶于无水氯仿（498mL）中，并将悬浮液用1-乙氧基丙-1-烯（14.39mL，130mmol）处理。然后将混合物加热至回流并搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温并转移至2L分液漏斗中。将溶液用200mL饱和碳酸氢钠水溶液萃取两次，并用200mL水萃取一次。分离有机层，合并水层，再用100mL二氯甲烷再萃取两次。然后合并有机物，用硫酸钠干燥，过滤，浓缩成残余物。通过快速色谱法（0.2-1.9％甲醇：二氯甲烷）纯化残余物。合并含有所需物质的级分并浓缩，得到标题化合物，为亮橙色固体（5.603g，25.2mmol，25％收率）。 MS（ES）+ m / e 221.8 [M + H] +。 ：