17380-18-6 5-氰基吲哚-3-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：17380-18-6）

产率：84% 合成条件：With trichlorophosphate In N -methyl-acetamide; water 实验步骤：制备35 3-甲酰基-1H-吲哚-5-甲腈将磷酰氯（4.24ml，45.48mmol）逐滴加入二甲基甲酰胺（3.52ml，45.48mmol）中并在室温下搅拌30分钟。 滴加1H-吲哚-5-甲腈（5.39g，37.9mmol）的二甲基甲酰胺（10ml）溶液。 加入固体沉淀的二甲基甲酰胺（10ml）以帮助搅拌，然后将反应混合物在室温下搅拌3小时。 加入水以淬灭反应混合物，然后搅拌18小时。 停止搅拌并将反应混合物静置，24小时后，在有机层中沉淀出粉红色固体。 分离各层，过滤有机层，用水洗涤并干燥，得到所需产物（5.44g，84％）。 1H NMR（DMSO）δ7.60-7.80（m，2H），8.20-8.30（m，2H），10.00（s，1H），12.20-12.35（s，br，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: EP997474, 2000, A1 [2] Patent: US6180627, 2001, B2 [3] Patent: US2003/73849, 2003, A1 [4] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 2, p. 168 - 177

合成路线 2（2. 合成：17380-18-6）

产率：52% 合成条件：With water; iodine; oxygen; sodium carbonate In 1,4-dioxane at 100℃; for 36 h; Schlenk technique; Sealed tube 实验步骤：一般程序：在空气中，向装有搅拌棒的20mL Schlenk管中加入吲哚1（0.2mmol，1当量），TMEDA（75μL，0.5mmol，2.5当量），Na 2 CO 3（42.4mg，0.4mmol， 2.0当量），1,4-二恶烷（0.5mL）和H 2 O（100μL）。 然后加入I 2（101.5mg，0.4mmol，2.0当量），用橡胶塞密封管并加入O 2。 将反应混合物在100℃下在油浴中搅拌36小时。 冷却至室温后，将得到的混合物在减压下用EtOAc（20mL）蒸发，并将残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到产物。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 41, p. 5618 - 5621

合成路线 3（3. 合成：17380-18-6）

：62% ：at 0 - 26℃; for 3 h; ：在0℃-10℃下，将POCl 3（3.6mL，38.68mmol）逐滴加入到DMF（1.56mL）中。 将所得混合物搅拌30分钟，冷却至0℃，并在15分钟内加入中间体Z（5.0g，35.17mmol）的DMF（10.0mL）溶液。 加完后，将反应混合物在环境温度下搅拌2小时。 将反应混合物用冰（25g）淬灭，倒入水（50mL）中，并加入NaOH（1.5g）。 过滤混合物，用水（100mL）稀释黄色滤液，并在室温下静置20小时。 然后将固体过滤并干燥，得到中间体AA（1.5g，62％），为黄色固体。 1H NMR（DMSO-c3 / 4：δ12.59（bs，1H），10.00（s，1H），8.52（s，1H），8.51（s，1H），7.71（s，J = 8.29Hz; 1H） ，7.65（d，J = 8.70Hz; 1H）。质量（MH）：169.1 ：