78350-50-2 4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药（合成抑制白血病或其他癌细胞中核酸及蛋白质的药物，抑制艾滋病毒）；民用（金属抛光剂、防腐剂、照相感光促进剂）
产率：66% 合成条件：Stage #1: With phosphoric acid; sodium nitrite In ethanol; water at 10 - 15℃; for 12 h; Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride; potassium hydroxide; sodium hydroxide In ethanol; water at 20 - 95℃; for 2 h; 实验步骤：向搅拌的氰基乙酸乙酯（28.3g，0.25mol，1eq。）和亚硝酸钠（17.3g，0.25mol，1.0eq。）在EtOH（17mL）和水（200mL）的混合物中的悬浮液中滴加在10-15℃下，将85％H 3 PO 4（10mL）搅拌12小时。然后将反应混合物用NaOH（4×10g，1mol，4eq。）和KOH（2×14g，0.5mol，2.0eq。）处理。在室温下向所得溶液中缓慢加入NH 2 OH·HCl（69.5g，1.0mol，4.0当量）并加热至95℃，搅拌2小时，冷却至环境温度并用浓盐酸淬灭。在冷却至0℃12小时后发生沉淀，通过过滤收集沉淀物并干燥。将滤液用乙醚（3×30mL）萃取。减压蒸发合并的有机萃取物。将残余物与沉淀物合并，并从热水中重结晶，得到化合物（4）（21.3g，0.165mol，66％），为白色固体.1 H-NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ= 9.69（br s， 1 H，H-1），6.24（s，2H，H-5）ppm。 13 C-NMR（75MHz，DMSO-d6）：δ= 162.5（C-2），157.1（C-3），144.9（C-4）ppm。 HRMS：（ESI）：C 3 H 3 N 3 O 3 [M]，129.0174Da。计算值m / z 128.0096 [M-H] - ，实测值m / z 128.0106 [M-H] - 。 参考文献：