116355-18-1 6-溴-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药; 合成材料

合成路线 1（1. 合成：116355-18-1）

产率：94% 合成条件：at 100℃; for 16 h; Inert atmosphere 实验步骤：将5-溴-4-甲基吡啶-2-胺（8g，42.78mmol）和氯乙醛（约50％wt）的水（27.52ml，214mmol）的乙醇（50ml）溶液加热至100°。 在N 2下持续16小时。 除去溶剂，将残余物溶于EtOAc（100ml）中。 将有机层用饱和NaHCO 3（2×50ml），水（2×50ml），盐水（2×100ml）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并在真空下完全除去溶剂，得到6-溴-7 - 甲基咪唑并[1,2-a]吡啶（8.5g，94％），为棕色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.93（s，1H），7.85（s，1H），7.57（d，J = 7.56Hz，2H），2.38（s，3H）; LC-MS（95％）m / z 211 [C 8 H 7 BrN 2 + H] +。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/147711, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 207 [2] Patent: US2014/371199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0729 [3] Patent: WO2010/108074, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 68-69

合成路线 2

产率：80% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; sodium acetate In ethanol; water for 2.50 h; Reflux Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water 实验步骤：一般步骤：向搅拌的5-溴 - 吡啶-2-胺（5g，28.9mmol）和乙酸钠（4.0g，48.76mmol）在100mL 60％乙醇水溶液中的溶液中加入回流的溶液。乙酸钠（2.0g，24.38mmol），接着在浓盐酸（1.0mL）的水（6mL）溶液中加入2-氯-1,1-二甲氧基乙烷（6.66g，53.5mmol），将反应物料回流。 2.5小时除去溶剂，将得到的残余物用冷水稀释，用饱和碳酸氢钠溶液将pH调节至中性（~7）。将反应混合物用乙酸乙酯（2×100mL）萃取，用水（2×100mL）和盐水（2×100mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥。获得的粗物质通过使用2％乙酸乙酯的石油醚研磨来纯化。产量：3.6克（64.28％）; 1H NMR（DMSO-d6,300MHz）：δ7.33（dd，1H，J = 1.8,8.6Hz，Ar），7.55（d，1H，J = 9.6Hz，Ar），7.60（s， 1 H，Ar），7.92（s，1H，Ar），8.91（s，1H，Ar）; MS（ES +）：m / e 198（M + 1）。 参考文献：

• 未提供