1111637-94-5 5-溴-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1111637-94-5）

产率：98.5% 合成条件：for 2 h; Reflux 实验步骤：向5-溴-3-甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（35g，96.2mmol）的甲醇（200mL）溶液中加入6N氢氧化钠溶液（200μl） 将反应混合物加热回流2小时。 将反应混合物真空浓缩以除去甲醇，并用柠檬酸调节至pH7。 过滤所得固体，用水洗涤，干燥，得到5-溴-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶，为黄色固体（20g，98.5％）：NMR（400MHz，DMSO- d6），δ11.462（s，1H），8.134（s，1H），8.045（s，1H），7.210（s，1H），2.135（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/111496, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 99 [2] Patent: WO2016/142310, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 65

合成路线 2（2. 合成：1111637-94-5）

产率：53.2% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuranHeating / reflux 实验步骤：制备5-溴-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（B-5-4）至5-溴-3-甲基-2-（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯烷的溶液 向[2,3-b]吡啶（B-5-3）（5g，17.8mmol）的THF（50mL）溶液中加入2N HCl（20mL）。 将混合物在回流下搅拌过夜。 HPLC显示反应完成。 在减压下浓缩混合物后，将残余物溶于NaHCO 3水溶液（20mL）中并用EtOAc（10mL×3）萃取。 用饱和NaCl水溶液洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到粗产物，将其通过制备纯化。 HPLC，得到5-溴-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（B-5-4）（2g，53.2％），为苍白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/16460, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 68