1354356-24-3 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-甲酸叔丁酯
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：100% 合成条件：With potassium acetate In 1,4-dioxane; dimethyl sulfoxide at 90℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：实施例192 4 - （（3S，4S）-1-（1-氰基环丙烷羰基）-4-甲基吡咯烷-3-基氨基）-6-（6-（二甲基氨基甲酰基）吡啶-3-基）吡咯并[1,2-b] ]哒嗪-3-步骤1; 5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）吡啶甲酸叔丁酯向反应小瓶中加入5-溴吡啶甲酸叔丁酯（0.50g，1.937mmol） ），乙酸钾（0.380克，3.87毫摩尔）和4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-双（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（ 0.590g，2.325mmol）的二恶烷溶液（3.69mL）和DMSO（0.184mL）。将所得混合物用氩气鼓泡约5分钟。然后加入PdCl 2（dppf）-CH 2 Cl 2加合物（0.079g，0.097mmol），将所得混合物在90℃加热3小时。冷却至室温后，将混合物在EtOAc（300mL）和水（80mL）之间分配，分离各层。将有机部分用水（100mL×2），盐水洗涤，然后经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到深色油状物，为粗产物混合物。通过ISCO柱色谱（Hex / EtOAc; 24g二氧化硅柱）纯化该物质，在分离和浓缩所需级分后得到0.60g（〜定量）近白色固体，为标题化合物。 HPLC（方法B）保留时间= 2.07分钟。 XH NMR（400MHz，氯仿-d）δ9.05（s，1H），8.17（dd，J = 7.8,1.7Hz，1H），7.99（dd，J = 7.7,0.9Hz，1H），1.28（s，9H） ），1.25（s，12H）。 参考文献：