494769-34-5 (4-醛基噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：494769-34-5）

产率：78% 合成条件：With manganese(IV) oxide In dichloromethane for 2 h; Heating / reflux 实验步骤：步骤3：（4-甲酰基 - 噻唑-2-基） - 氨基甲酸叔丁酯; 将（4-羟基甲基 - 噻唑-2-基） - 氨基甲酸叔丁酯（1.62g，6.95mmol）溶于30ml二氯甲烷中。 加入Mangan（IV）氧化物（3.65g，41.7mmol）并将反应混合物在回流下搅拌2小时。 将悬浮液通过dicalite speed plus pad过滤并用二氯甲烷洗涤。 蒸发溶剂，得到所需化合物，为浅黄色固体（1.25g，78％），MS：m / e = 229.2（M + H +）。 参考文献：

• [1] Patent: US2007/78155, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 32 [2] Patent: US2006/154973, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 38 [3] Patent: WO2013/190508, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 55-56 [4] Patent: US2013/345199, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0579 [5] Patent: WO2016/44770, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 737 [6] Patent: US2008/9465, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60 [7] Patent: WO2014/37480, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 126 [8] Patent: US2015/31687, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0439; 0443

合成路线 2（2. 合成：494769-34-5）

产率：59% 合成条件：With hydrogenchloride; diisobutylaluminium hydride In methanol; diethyl ether; dichloromethane; toluene 实验步骤：步骤2合成2-N-（1,1-二甲基乙氧基 - 羰基）氨基噻唑-4-甲醛（22）（从酯21）到7.0g（25.71mmol）乙酯21在CH 2 Cl 2（75mL）中的溶液 在-78℃下加入77mL二异丁基氢化铝（DIBAL-H，1.0M甲苯溶液）20分钟。在该温度下搅拌3小时后，向反应混合物中缓慢加入30mL MeOH，然后 将反应混合物温热至室温。 加入乙醚和0.5N HCl溶液，分离有机层。 将溶液用乙醚再萃取。 将合并的有机层用饱和NaHCO 3溶液洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并减压浓缩。 通过快速快速柱色谱法（二氧化硅，CH 2 Cl 2：己烷：EtOAc = 10：6：3至CH 2 Cl 2：EtOAc = 1：1）纯化残余物，得到1.90g（8.32mmol）固体醛22，产率32.4％，得率3.5。 g（15.20mmol）液体醇23，产率59.0％。 参考文献：

• [1] Patent: US2003/220337, 2003, A1