68527-67-3 6-溴-8-硝基喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：68527-67-3）

产率：33% 合成条件：With sulfuric acid; sodium 3-nitrobenzenesulfonate In water at 135℃; for 3 h; 实验步骤：通过将H 2 SO 4（50mL）加入到在冰浴中冷却的含有H 2 O（20mL）的250mL烧瓶中来制备硫酸溶液。 向该溶液中加入甘油（12mL，16.5mmol），间硝基苯磺酸钠盐（11.4g，5.06mmol）和4-溴-2-硝基苯胺（10g，4.6mmol）。 将反应混合物在135℃下加热3小时。 将温热的反应混合物倒入冰H 2 O（200mL）中并萃取到50％MeOH / EtOAc（2×200mL）中，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。 将得到的棕色固体用EtOH研磨并过滤，得到3.8g（33％）粉红色固体：mp 172-174℃。 参考文献：

• [1] Patent: EP1147083, 2004, B1. Location in patent: Page 45-46

合成路线 2（2. 合成：68527-67-3）

产率：46% 合成条件：at 150℃; for 0.75 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：将甘油（4.7mL，62.0mmol）预热至160℃1小时，冷却至110℃，4-溴-2-硝基苯胺（5.00g，23.0mmol）和碘化钠（0.07g，0.48mmol） ） 添加。 剧烈搅拌混合物，加热至150℃并逐滴加入95-98％的硫酸（2.8ml，53.0mmol）。 在150℃下45分钟后，使混合物达到室温，然后分配在DCM和水中。 分离有机层，用水，盐水溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸发。 通过柱色谱法纯化粗产物，得到21化合物（2.6g，46％）; 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ9.06（d，J = 4.3Hz，1H），8.52-8.66（m，3H），7.79（dd，J = 8.4,4.2Hz，1H）; LCMS（m / z）= 253 [M + 1] 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 5, p. 1100 - 1103 [2] Monatshefte fuer Chemie, 1994, vol. 125, # 6/7, p. 723 - 730