145498-86-8 2-(氰基甲基)-3-甲氧基苯甲酸甲酯

未明确提及

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合成路线 1（1. 合成：145498-86-8）

产率：95% 合成条件：With sodium iodide In N,N-dimethyl-formamide; acetonitrile for 10 h; Heating / reflux 实验步骤：向500mL三颈圆底烧瓶中加入10g（61.75mmol）2-溴甲基，3-甲氧基苯甲酸甲酯，4.0g（81.6mmol）NaCN，0.30g（2mmol）NaI，100mL CH 3 CN和50mL DMF。将反应混合物加热并回流10小时。滤出沉淀物（NaBr），并将溶液在蒸发器上浓缩。加入300mL水和200mL乙醚，然后在分液漏斗中摇动。用100mL乙醚将水萃取两次。将醚部分经MgSO 4干燥，并浓缩，得到3-甲氧基-2-氰基甲基苯甲酸甲酯（95-100％产率）。将该酯（0.053mmol，10.51g）剧烈搅拌在100mL CH 3 OH中。加入Ba（OH）2 H 2 O（0.079mmol，14.97g），将混合物在室温下搅拌过夜。在旋转蒸发器上除去CH 3 OH。加入150mL水，200mL CH 2 Cl 2和50mL 6N HCl，然后在烧瓶中搅拌以溶解所有残余物。将混合物转移至分液漏斗中，用6N HCl酸化至pH 1-2。分离CH2Cl2相，水相用50mL CH2Cl2萃取两次。合并CH2Cl2萃取液，用MgSO4和活性炭干燥，过滤，蒸发，得到8.8g白色固体2-氰基甲基-3-甲氧基苯甲酸（87％）。 3-甲氧基-2-氰基甲基苯甲酸甲酯：1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ（ppm）：7.6（d，1H），7.4（t，1H），7.1（d，1H），4.18（s，2H）， 3.94（s，3H），3.926（s，3H）。 TLC（1：1乙酸乙酯：己烷）0.55。 2-氰基甲基-3-甲氧基苯甲酸：1 H NMR（300Mhz，CDCl 3）δ（ppm）：7.55（d，1H），7.45（t，1H），7.3（d，1H），4.121（d，2H）， 3.91，（s，3H）。 TLC（1：1乙酸乙酯：己烷 参考文献：

• [1] Patent: US2006/20146, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 32