40594-98-7 1H-1,2,3-三唑-5-羧酸乙酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：40594-98-7）

产率：81% 合成条件：at 140℃; Flow reactor 实验步骤：在配备有三个PTFA反应器盘管（10mL）和250psi背压调节器的Vapourtec R2 + / R4流动系统上，通过2mL环注入丙炔酸乙酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物。 流速设定为0.5mL / min，停留时间为1.5h。 将系统加热至140℃。 每40分钟进行一次注射。 使用的溶剂是乙腈。 收集从反应器出来的总混合物。 总共进行了5次注射。 收集混合物，真空除去乙腈（旋转蒸发器的收集器用饱和NaHCO 3水溶液填充，以淬灭任何可能形成的HN 3）。 将剩余的固体溶解在EtOAc中，并将有机相用盐水（3x）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并蒸发。 将粗产物在最少量的Et 2 O中搅拌，过滤并干燥，得到标题化合物（8.65g，81％），为白色固体。 MS（ESI）：m / z = 142.1 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2009, vol. 46, # 1, p. 131 - 133 [2] Patent: WO2017/89389, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 35

合成路线 2（2. 合成：40594-98-7）

产率：72% 合成条件：at 80℃; Green chemistry 实验步骤：通用方法：4.3.1 4-正丁基-1H-1,2,3-三唑（2j）将吡啶（79mg，1.0mmol）加入到α-（4-丁基-1,2,3）的混合物中 在O 2下，在PhCF 3（4mL）中，将三噻吩-1-基）苯乙酮（2i，243mg，1.00mmol）和Cu（OAc）2（9.0mg，5.0mol）加热，并在80℃下搅拌5小时。 加入3mL甲醇后，将粗混合物搅拌30分钟。 在减压下除去溶剂后，将粗混合物用CH 2 Cl 2（3×30mL）萃取。 将合并的有机层用盐水（3×10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并减压蒸发。 用快速柱色谱法（乙酸乙酯/己烷= 20/80）纯化粗产物，得到产物2j（105mg，84％），为无色油状物。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 20, p. 2878 - 2885