35264-09-6 1-((叔丁氧羰基)氨基)环戊烷羧酸

危险性质：非危险化学品 危险品属性：非危险品

生命科学。

医药; 有机合成

合成路线 1（1. 合成：35264-09-6）

产率：73% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide; triethylamine In water; acetonitrile at 0 - 20℃; for 4 h; Stage #2: With water In ethyl acetate Stage #3: With hydrogenchloride In water 实验步骤：向250mL圆底烧瓶中加入环亮氨酸（1.0g，7 [74MMOL]，] [ET3N]（5.4mL，38 [7MMOL]] 1M NaOH（7.74mL，7。[74MMOL]]和[CH3CN] ]（10mL）。 将澄清溶液冷却至[0℃]并向其中加入[（BOC）] [2O]。将反应温热至室温并搅拌4小时，在此期间形成白色沉淀。 浓缩反应混合物，将残余物溶于EtOAc：水（1：1）[（100ML）]中。有机相用水洗涤，合并水相，用10％HCl处理，然后用EtOAc萃取三次。倍。 将合并的有机相依次用水，盐水洗涤，用[MGSO 4]干燥，过滤并浓缩，得到标题化合物，为白色固体（1.29g，73％）。 参考文献：

• [1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 19, p. 5256 - 5260 [2] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 20, p. 3441 - 3444 [3] Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 4, p. 238 - 244 [4] Patent: WO2004/22534, 2004, A1. Location in patent: Page 39 [5] Patent: WO2017/21922, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [6] Patent: WO2016/178092, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 55; 56 [7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 36, # 3, p. 265 - 286 [8] Patent: US2003/100576, 2003, A1 [9] Patent: US5936089, 1999, A [10] Patent: US5432186, 1995, A [11] Patent: US5506244, 1996, A [12] Patent: US5506244, 1996, A [13] Patent: WO2005/41664, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 103 [14] Patent: US2010/113546, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17 [15] Patent: EP1698626, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 42

合成路线 2（2. 合成：35264-09-6）

产率：57% 合成条件：Stage #1: With tetramethyl ammoniumhydroxide In acetonitrile at 20℃; Stage #2: for 96 h; Stage #3: With citric acid In water 实验步骤：化合物20的合成;20.（R）.; 向1-氨基-1-环戊烷羧酸（100mg，0.774mmol）的无水乙腈（10ml）溶液中加入四甲基氢氧化铵五水合物（190mg，1.04mmol），在室温下搅拌混合物直至酸溶解。 然后加入Boc酐（300mg，1.37mmol）并将所得溶液搅拌4天。 然后除去溶剂，将得到的残余物在水和乙醚之间分配。 用另外部分的乙醚洗涤水层，然后用固体柠檬酸酸化至pH 3-4。 然后将水层用乙酸乙酯（3×15ml）反萃取，然后合并，干燥（MgSO 4），蒸发至干，得到20（i），为浅黄色油状物（101mg，57％）。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ1.44，s，9H; 1.78，m，4H; 1.96，m，2H; 2.29，m，2H; 5.06，br s，NH; 10.19，br s，COOH。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/74501, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 81