41994-45-0 2-哌啶甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：41994-45-0）

产率：92% 合成条件：With ammonium cerium (IV) nitrate; water; acetic acid In dichloromethane at 20℃; for 0.75 h; Inert atmosphere 实验步骤：将基质（1当量）加入到CAN（20mol％）的最小量水（约15当量）溶液中。将反应混合物溶解在二氯甲烷中并磁力搅拌。向溶液中加入乙酸（10当量），并在室温下搅拌表2中所述的所需时间。反应完成后，减压蒸发溶剂，并按下列方法进行后处理。方法A：用石油醚洗涤固体残余物两次，以除去副产物三苯甲醇。然后将残余物溶解在甲醇中并通过短硅藻土垫过滤。减压除去溶剂，得到游离胺。方法B：在真空中从反应混合物中除去水和乙酸。将残余物溶于无水二氯甲烷中，然后加入三乙胺（2.5当量）和乙酸酐或苯甲酰氯（1.5当量）。反应完成后，蒸发溶剂。将残余物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用水和盐水洗涤，最后干燥（Na 2 SO 4）。减压除去溶剂，得到的残余物用硅胶柱色谱纯化，得到酰化胺。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 1, p. 34 - 37

合成路线 2（3. 合成：41994-45-0）

产率：85% 合成条件：With thionyl chloride; sodium methylate In methanol 实验步骤：A. 2-甲氧羰基哌啶将26g（0.20摩尔）哌啶酸在100ml甲醇中的浆液冷却至-10°并在5分钟内加入16.7ml（0.22mol）亚硫酰氯。 使浆液温热至环境温度并搅拌过夜，随后形成稠浆液。 加入300ml甲醇，得到溶液，将其真空蒸发。 将残余物悬浮在100ml甲醇溶液中，用10.8g（0.2摩尔）甲醇钠的100ml甲醇溶液处理，并用400ml乙醚稀释。 过滤形成的固体，蒸发滤液并重新溶解在乙醚中。 过滤，蒸发和溶液重复三次，最后的残余物真空蒸馏，得到24.6g（85％）上述标题酯，bp。 在4.0毫米的70°-70.5°。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 30, p. 8355 - 8362 [2] Patent: US3984419, 1976, A