化学合成。
医药
合成路线 1（1. 合成：425380-38-7）
产率：40%
合成条件：at -78 - -20℃; for 8 h;
实验步骤：在-78℃下，将乙烯基溴化镁（400ml，1.0M的THF溶液）缓慢加入到搅拌的5-溴-2-氯-3-硝基吡啶（20g，84.74mmol）的无水THF（800ml）溶液中。。 将反应混合物缓慢升温至-20℃并在相同温度下搅拌8小时。 用20％NH 4 Cl（600ml）淬灭反应混合物，用乙酸乙酯（2×500ml）萃取产物。 将合并的有机层用水（200ml）和盐水（200ml）洗涤，干燥并浓缩。 将得到的粗产物用乙醚（2×100ml）研磨，得到标题化合物，为棕色固体（8g，40％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-dg）δ12.48（bs，1H），8.07（s，1H），7.82（t，J = 3.2Hz，1H），6.61（s，1H）; LC / MS：232（M + 1）+。
参考文献：
- [1] Patent: WO2014/125408, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 36 [2] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 7, p. 2345 - 2347 [3] Patent: WO2014/210255, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 282 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 23, p. 5439 - 5445 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 14, p. 6308 - 6327 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 23, p. 7778 - 7787 [7] Patent: US2017/240525, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0644; 0645 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 1, p. 228 - 234 [9] Molecules, 2018, vol. 23, # 8, [10] Patent: US2004/63744, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 32 [11] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 270 [12] Patent: WO2005/121140, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46
