853909-08-7 5-乙炔基-2-氟吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：853909-08-7）

产率：82% 合成条件：With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.25 h; 实验步骤：5-乙炔基-2-氟吡啶（13）10437]将甲硅烷基衍生物12（8.97mmol）在50mE的THF中在9.00mE的四正丁基氟化铵溶液（1M在THF中）搅拌15分钟 - 四氢呋喃）逐滴加入。反应完成后，蒸发溶剂，通过硅胶柱色谱纯化炔13，所用的洗脱液是石油醚/乙酸乙酯（95/5）的混合物。产物以红色液体形式分离，产率为82％。 0.49（PE / EtOAc：95/5）; IR（ATR，Diamond）：v（cm'）：927,1020,1130,1240,1365,1477,1575,3074; 1 H NMR（250MHz，CDCl 3）：ö（ppm）3.19（s，1H），6.90（dd，1H，J = 8.5Hz和3.0Hz），7.85（ddd，1H，J = 8.5Hz，7.6Hz和2.3 Hz），8.34（d，1H，J = 2.3 Hz）; '3C NMR（100MHz，CDCl 3）：δ（ppm）79.2（CH），80.7（d，Cq，J = 1Hz），109.6（d，aromanjtl，J = 38Hz），117.3（d，Cq，J = 5 Hz），144.4（d，CrOTHCtICCH J = 8 Hz），151.4（d，aromanc＆l J = 15 Hz），163.1（d，Cq，J = 243 Hz）; MS（IS）：m / z = 122.2 [MH]。 参考文献：

• [1] Patent: US2014/30191, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0435; 0437 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 107, p. 153 - 164

合成路线 2（2. 合成：853909-08-7）

产率：32% 合成条件：With sodium hydroxide In toluene at 120℃; for 1 h; 实验步骤：将830mg（4.63mmol）二甲基羟基甲基-2-氟-5-吡啶基乙炔和195mg（4.86mmol）NaOH（KISHIDA CHEMICAL CO。，Ltd.，0.7mm颗粒，98％）置于50mL双颈烧瓶中。 装有回流冷凝器，烧瓶内的空气用Ar代替。 向其中加入23mL甲苯，并将混合物在120℃下回流1小时。 向反应混合物中加入甲苯，混合物用饱和氯化铵水溶液洗涤，用硫酸镁干燥。 在95mmHg / 72℃减压下蒸馏出溶剂，得到6-氟-3-吡啶基乙烯，为橙色液体（0.18g，收率：32％）。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ：8.35（s，1H），7.83-7.89（m，1H），6.87-6.92（m，1H），3.18（d，1H）[MS] EI（m / z ）：121（M + -1），CI（m / z）：122（MH +） 参考文献：

• [1] Patent: EP1847545, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 40