3-氨基-4-甲基-6-氯哒嗪为哒嗪衍生物，可用于合成肿瘤治疗药物。
医药
合成路线 1（1. 合成：64068-00-4）
产率：43.5%
合成条件：With ammonia In ethanol at 120℃; for 12 h; Heating in a sealed tube
实验步骤：[Linholter，S.，et a /，Acta Chem。SCAND。 15：1660-1666（1961）]。 向3,6-二氯-4-甲基 - 哒嗪（200mg）的乙醇（3ml）溶液中加入液氨（3ml）。 将反应混合物在120℃下在密封管中加热12小时。 冷却至室温后，蒸发甲醇和氨。 通过快速色谱法（乙酸乙酯）纯化残余物，得到153mg 7和10（1：1）的混合物，（87％），其不经任何进一步分离使用。
参考文献：
- [1] Patent: WO2007/33080, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 26; 37 [2] Patent: WO2014/72261, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 48 [3] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 229,233 [4] Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1803 - 1809 [5] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 229,233 [6] Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1961, vol. 15, p. 1660,1665 [7] Patent: US2006/84802, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 75 [8] Patent: WO2010/60472, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [9] Patent: US2010/267730, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [10] Patent: US2007/78136, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 46 [11] Patent: US2011/312934, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [12] Patent: US2012/10208, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6 [13] Patent: WO2012/69202, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55 [14] Patent: EP2463289, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [15] Patent: WO2013/59587, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 105 [16] Patent: US2013/273037, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0675-0677 [17] Patent: WO2015/48245, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00190 [18] Patent: WO2015/173181, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 33 [19] Patent: WO2016/198908, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 68 [20] Patent: EP2768509, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0362; 0363 [21] Patent: WO2017/81111, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 33 [22] Patent: WO2017/80967, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 55 [23] Patent: WO2017/192930, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00254; 00322 [24] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 15, p. 6501 - 6517 [25] Patent: WO2009/109743, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53
合成路线 2（2. 合成：64068-00-4）
产率：80%
合成条件：With tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) In N,N-dimethyl-formamide at 20℃;
实验步骤：6-氯-4-甲基哒嗪-3-胺在100mL烧瓶中加入4-溴-6-氯哒嗪-3-胺（1g，4.80mmol），二甲基锌（9.59mL，9.59mmol），Pd（PPh 3）4 （0.277g，0.240mmol）和DMF（10mL）。 将反应混合物在室温下搅拌。 然后将反应混合物用MeOH淬灭并浓缩。 将粗产物上样到10g SCX SPE上，加入3体积的MeOH，然后加入3体积的2N氨的MeOH溶液。 合并级分并浓缩，得到6-氯-4-甲基哒嗪-3-胺（693mg，80％收率）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2013/12500, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 90-91
