92616-49-4 4-溴-1-萘甲腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：92616-49-4）

产率：78.87% 合成条件：With ammonia; iodine In 1,4-dioxane at 30℃; for 3.50 h; 实验步骤：将1-溴-4-（溴甲基）萘称重（6.7mmol，1.0当量）加入到40mL二恶烷和4.5g（130mmol，5mL，19.5当量）氨和5.9g（23.5mmol，3.5当量）中。 加入碘并将反应在30℃下搅拌3.5小时。反应完成后，停止反应，加入40mL纯水淬灭反应，用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。 浓缩，用乙酸乙酯和石油醚5：1重结晶，得到4-溴-1-氰化物1.32g，收率78.87％，纯度99.6％。 参考文献：

• [1] Patent: CN105906530, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0113; 0114; 0115; 0116 [2] Patent: CN106366018, 2017, A

合成路线 2（2. 合成：92616-49-4）

产率：31% 合成条件：at 125℃; for 16 h; 实验步骤：将CuCN（5.0g，56.3mmol）加入到1,4-二溴萘（20g，70.4mmol）的DMF（250mL）溶液中，使混合物在125℃反应16小时，减压蒸发。 将氨水（200mL）和EA（200mL）加入到残余物中，将混合物搅拌1小时并分离有机相。 依次用水（100mL33）和饱和盐水（100mL）洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸发。 将残余物用二氧化硅色谱（PE：EA = 10：1）纯化，得到化合物3-d（5.1g，收率31％）。 LC-MS（ESI）：m / z = 232 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Patent: EP3275867, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0102; 0103 [2] Patent: WO2011/159839, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 98 [3] Medicinal Chemistry, 2017, vol. 13, # 3, p. 260 - 281

合成路线 3（3. 合成：92616-49-4）

产率：124.3 g 合成条件：With copper(II) acetate monohydrate In acetonitrile at 79℃; 实验步骤：将141g 4-溴-1-萘甲醛肟（IV）的粗产物加入3L三-22.6g乙酸铜一水合物，1137g乙腈，79℃反应回流过夜，点板，反应为 冷却至室温，减压蒸馏除去乙腈，加入1500g水，二氯甲烷1000g，萃取，水相用500g * 2二氯甲烷萃取，合并有机相，用饱和NaCl溶液1500g洗涤。 将颗粒搅拌并干燥过夜。过滤，滤液40℃旋转干燥溶剂，太短柱，二氯甲烷作为洗脱液，4-溴-1-萘甲腈（V）124.3g，两步的总收率为94.7％ （基于4-溴-1-萘甲醛）液体纯度99.3％。 其中，4-溴-1-萘甲醛（IV）与乙酸铜一水合物的摩尔比为1：0.2。 参考文献：

• [1] Patent: CN106366018, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0048; 0049; 0050; 0051; 0052