1111638-02-8 5-溴-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1111638-02-8）

产率：76% 合成条件：With sodium hydroxide In methanol for 2 h; Reflux 实验步骤：方法A的制备中间体4：5-溴-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-6]吡啶将原料3（88mg，0.251mmol）溶于MeOH（4ml），2N中。 加入NaOH（1ml）并将混合物回流2小时。 加入EtOAc，有机相用1N NaOH和水洗涤。 通过硅胶色谱法（缓慢梯度，0至2％MeOH的DCM溶液）纯化后，得到40mg（0.19mmol，76％）4。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）：δ10.26（bs，1H），8.22（d，J = 2.1Hz，1H），8.92（d，J = 2.1Hz，1H），6.13（s，1H），2.52（ s，3H）。 MS（m / z）：210（M + H）。 参考文献：

• [1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 5, p. 582 - 586 [2] Patent: WO2011/149950, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 151-152 [3] Patent: WO2014/85795, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0394 [4] Bioorganic Chemistry, 2016, vol. 65, p. 146 - 158 [5] Patent: WO2009/16460, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 74

合成路线 2（2. 合成：1111638-02-8）

产率：97% 合成条件：With potassium tert -butylate In tert -butyl alcohol at 85℃; for 1 h; 实验步骤：步骤3：用1M的钾溶液处理5-溴-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-溴-3-丙-1-炔基 - 吡啶-2-基胺（91g，431mmol），即 在叔丁醇（700mL）中的叔丁醇盐，将反应混合物在85℃加热1小时。 然后将混合物冷却至环境温度并倒入1：1的水/冰混合物中。 1 L）。 过滤收集所得沉淀物，用水洗涤并风干。 将所得固体溶解在二氯甲烷中，干燥（Na 2 SO 4）并蒸发，然后用乙醚研磨，得到标题化合物，为棕色固体（88.7g，97％）。 NMR（400MHz，CDCl3）：10.21（s，1H），8.22（d，J = 2.1Hz，1H），7.91（d，J = 2.1Hz，1H），6.13（s，1H），2.52（s，3H）。 参考文献：