化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：10288-72-9）
产率：94%
合成条件：With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 50℃; for 16 h;
实验步骤：向2,3-二氢 - 苯并[1,4]二恶英-6-甲醛（30.0g，183mmol）的500ml CH 2 Cl 2溶液中加入mCPBA（37.85g，219mmol）。 将悬浮液加热至50℃.16小时后，加入饱和NaHCO 3，用CH 2 Cl 2萃取混合物。将合并的有机物真空浓缩，溶于MeOH中，加入200ml 4M NaOH。 2小时后，将混合物用4M HCl酸化，并用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机物用饱和NaHCO 3洗涤，用盐水洗涤，真空浓缩，并溶于CH 2 Cl 2中。 过滤溶液以除去沉淀物。 将所得溶液与饱和NaHCO 3一起搅拌1小时，分离，经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到2,3-二氢 - 苯并[1,4]二恶--6-醇（26.92g，94％）。
参考文献：
- [1] Patent: US2005/209260, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 114 [2] Patent: US2007/49609, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 102 [3] Patent: WO2018/134254, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 68 [4] Chemistry and Biodiversity, 2010, vol. 7, # 4, p. 887 - 897 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 6, p. 2051 - 2066 [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 380 - 396 [7] Patent: WO2009/51822, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 150 [8] Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 2.3.4., p. 630 - 635 [9] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 40, p. 8899 - 8912 [10] Patent: US2011/87027, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12 [11] Patent: WO2012/49555, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57
合成路线 2（2. 合成：10288-72-9）
产率：91%
合成条件：With Fe 2 O 3 -SiO 2 nanoparticles; air In water at 50℃; for 4 h; Green chemistry
实验步骤：一般步骤：在圆底烧瓶中取1mmol苯基硼酸和4mg H 2 O中的4mg Fe 2 O 3 SiO 2，并在室温下搅拌适当的时间。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，用乙酸乙酯萃取混合物。 此外，将有机层分离并用硫酸钠干燥。 将混合物在旋转蒸发器中浓缩，并通过柱色谱法纯化产物。 通过1H和13CNMR光谱分析产物。
参考文献：
- [1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 13, p. 3494 - 3497 [2] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 45, p. 4255 - 4259 [3] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 10, p. 5236 - 5241
