212327-10-1 7-溴-2-甲氧基喹喔啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：212327-10-1）

产率：22% 合成条件：With triethylamine In methanol; dichloromethane; acetonitrile at 20℃; 实验步骤：6.00mg（2.67mmol）的7-溴喹喔啉-2（1H） - 酮[Lumma等，J.Med。化学。 将1981,24,93]和1.73ml（3.47mmol）三甲基甲硅烷基重氮甲烷溶于5.25ml甲醇/乙腈/二氯甲烷（1/10/10）中。 然后加入0.483ml（3.47mmol）三乙胺并在室温下搅拌过夜。 蒸发浓缩混合物，残余物通过MPLC纯化（Puriflash Analogix：40M：异己烷/乙酸乙酯= 9 / 1-异己烷/乙酸乙酯= 3/1）。 我们获得140mg（理论值的22％）的目标化合物.LC-MS（方法10）：R t = 1.09min; MS（EIpos）：m / z = 240 [M + H] +。1H-NMR（400MHz，DMSO-D6）：δ[ppm] = 4.04（s，3H），7.78（dd，1H），7.96（ d，IH），8.06（d，1H），8.64（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/20363, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105

合成路线 2（2. 合成：212327-10-1）

产率：7.6% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.50 h; 实验步骤：将7-溴喹喔啉-2（1H） - 酮（313.1mg，1.391mmol）溶于0.15M DMF（9.2mL）中，并用碳酸钾（288.4mg，2.087mmol）和碘甲烷（95.5μL，1.530mmol）处理。 将反应混合物在环境温度下搅拌30分钟。 然后将反应混合物用水稀释并用EtOAc（2X）萃取。 将有机物用水（3X）和盐水（1X）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 Biotage色谱（己烷/ EtOAc）提供7-溴-2-甲氧基喹喔啉（25.2mg，0.105mmol，7.6％产率）。 1H NMR（400MHz，（CD3）2SO）δ= 8.642（s，1H），8.070-8.064（d，1H），7.971-7.950（d，1H），7.801-7.774（dd，1H），4.045（s） ，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/118492, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 96-97

合成路线 3（3. 合成：212327-10-1）

产率：100% 合成条件：for 2 h; Reflux 实验步骤：向7-溴-2-氯喹喔啉（10g，41mmol，1当量）在CH 3 OH（200mL）中的溶液中加入K 2 CO 3（12.4g，91mmol，2当量）。 将所得混合物在回流下搅拌2小时，然后冷却至室温并浓缩。 将所得残余物溶于THF中并过滤。 浓缩滤液，得到7-溴-2-甲氧基喹喔啉，为白色固体（9.88g，100％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/40515, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0305 [2] Patent: WO2014/75077, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0210