58011-68-0 吡唑特
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
农药除草剂。
农药
由1,3-二甲基吡唑酮-5与2,4-二氯苯甲酰氯在溶剂和碱存在下制得1,3-二甲基-4-(2,4-二氯代苯甲酰基)-5-羟基吡唑(以下称中间体),再与对甲苯磺酰氯缩合制得吡唑特。操作过程:将164mL叔丁醇、6g中间体和10.4g无水碳酸钾,回流1h,然后在回流状态下使补加的叔丁醇与水带出的叔丁醇速度相等,2h后,于15min内把11.5g对甲苯磺酰氯加完,继续回流1.5h。然后冷却至室温,抽滤,将滤饼与滤液除去溶剂后的残留物合并,用200mL苯和100mL水的混合液洗涤两次,分出苯层用150mL水洗涤两次,苯层用无水硫酸钠干燥,脱苯后得淡黄色粗品,用苯-己烷(1:1)溶液重结晶后得纯品。文献报道,5-吡唑啉酮与2,4-二氯苯甲酰氯几乎定量反应,在有碱存在时可促进HCl的游离,加快反应速度,5-苯甲酰氧吡唑与5-吡唑啉酮的阴离子进行反应,生成目的物DTP的阴离子物。反应中,5-吡唑啉酮不断游离。存在少量的-5-吡唑啉酮阴离子有利于反应进行。实际上,在碱金属的碳酸盐的存在下,加热苯甲酰氧吡唑得到高收率的DTP盐,该金属盐亦可用苯甲酰化的化合物以同一反应获得。然而使用碱金属的碳酸盐不会产生副产物苯甲酸,使用等摩尔量的原料可生成目的化合物。生成的DTP盐继续进行甲苯磺酰化,得吡唑特。