化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：4915-06-4）
产率：85%
合成条件：With tert.-butylhydroperoxide; ammonium acetate; iodine; sodium carbonate In ethanol at 50℃; for 4.50 h;
实验步骤：在装有温度计和磁力搅拌器4mmol5-溴呋喃-2-甲醛（1-18）的25mL双颈圆底烧瓶中，加入6mmol NH4OAc，4mmol Na2CO3,4.4mmol TBHP，0.1mmol I2， 将5mL无水乙醇溶剂，然后将反应烧瓶置于预热至50℃的油浴中并用磁力搅拌器打开4.5小时。 反应通过加入硫代硫酸钠溶液搅拌溶液，然后用乙醚萃取。 分离有机层，减压蒸发溶剂。 用体积比为1：100的乙酸乙酯/石油醚的混合物作为洗脱液进行洗脱，收集含有目标化合物的洗脱液，蒸发溶剂，得到5-溴呋喃-2-甲腈。 孤立的产量为85％。
参考文献：
- [1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2002, vol. 38, # 5, p. 524 - 529 [2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 7, p. 1157 - 1163 [3] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 3, p. 1484 - 1489 [4] Electrochimica Acta, 2017, vol. 226, p. 53 - 59 [5] Patent: CN106748881, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050 [6] Electrochemistry Communications, 2016, vol. 64, p. 51 - 55 [7] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1986, vol. 22, # 2, p. 140 - 145 [8] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1986, vol. 22, # 2, p. 181 - 186 [9] Patent: EP1792613, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 46 [10] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 14, p. 4241 - 4245
合成路线 2（2. 合成：4915-06-4）
产率：70%
合成条件：With [RhCl 2 (p-cymene)]2 In acetonitrile for 3 h; Reflux
实验步骤：向醛肟4（2.90g，15.26mmol）的CH 3 CN（30mL）溶液中加入[RuCl 2（对伞花烃）] 2（0.28g，0.46mmol）。将反应混合物回流3小时。 在减压下除去溶剂后，通过硅胶色谱法用石油醚/ EtOAc（5：1）纯化残余物，得到5，为无色油状物（1.84g，70％）。1H NMR（300MHz，CDCl 3）δ7.06（1H） ，d，J = 3Hz），6.48（1H，d，J = 3Hz）。
参考文献：
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 2, p. 216 - 220 [2] Patent: WO2005/82899, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
