696-22-0 3-甲基-1H-吡唑-5-羧酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：696-22-0）

产率：99.8% 合成条件：With water; sodium hydroxide In methanol at 50℃; 实验步骤：向后加入10.1g（71.8mmol）3-甲基-1H-吡唑-5-羧酸酯的75ml甲醇溶液，搅拌溶解，加入150ml 4.4g（110mmol）氢氧化钠水溶液，50℃反应2h，至 用2M盐酸调节pH = 2，将沉淀的固体抽滤，将滤饼干燥。 为白色固体，收率为99.8％。 参考文献：

• [1] Patent: CN105669556, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0083; 0084; 0085

合成路线 2（2. 合成：696-22-0）

产率：84% 合成条件：With hydrogenchloride In chloroform; water at 100℃; for 1 h; 实验步骤：在50毫升的烧瓶中，将0.88毫摩尔的化合物5溶于2毫升氯仿中。 然后加入20ml 1M HCl溶液，将混合物加热至100℃保持1小时。 将溶液pH设定为5，粗产物用乙酸乙酯萃取，用Na 2 SO 4干燥，并减压蒸发。 得到白色固体，产率84％。 MS m / z：计算值。 C5H6N2O2Na +的分析计算值：149.0321;实测值：149.0321。 发现：148.8。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 25, p. 2441 - 2444

合成路线 3（3. 合成：696-22-0）

产率：20 g 合成条件：With lithium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 100℃; for 1 h; 实验步骤：步骤C 3-甲基-1H-吡唑-5-羧酸（5c）向搅拌的5b（28g，181.8mmol）的THF（560mL）溶液中加入溶解在水中的LiOH（10.04g，454.5mmol）（ 453毫升）。 将反应混合物在100℃下加热1小时。 完成后，将反应混合物冷却至室温。 减压除去挥发物，粗品用柠檬酸溶液酸化。 产物用乙酸乙酯萃取，有机层减压浓缩，得到5c（20g）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ6.45（d，J = 0.7Hz，1H），2.23（s，3H）。 分子式：C5H6N2O2; LCMS纯度：98.1％; 预期：126; 观察到：127（M + 1）。 参考文献：

• [1] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 6, p. 669 - 672 [2] Patent: WO2015/50798, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53 [3] Patent: WO2018/29604, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 40