66033-92-9 3-甲基-6-羟基苯并异噁唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：66033-92-9）

产率：86% 合成条件：With trifluoromethylsulfonic anhydride In dichloromethane at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：将所需的2-羟基芳基醛肟或酮肟（2.0mmol）的5mL无水DCM溶液置于烘箱干燥的圆底烧瓶中。 在氮气下，向反应混合物中加入三氟甲磺酸酐（2.0mmol）的DCM溶液15分钟。 将反应混合物在室温下搅拌，通过TLC和GC-MS监测反应进程（表1）。 反应完成后，将内容物倒在碎冰（100mL）上，用10％NaHCO 3溶液（20mL）中和，并用DCM（315mL）萃取。 通过柱色谱法用己烷 - 乙酸乙酯混合物（80:20）获得纯产物。 通过GC-MS，1H和13C NMR以及元素分析对所有1,2-苯并异恶唑衍生物进行了表征，并将结果与真实样品进行了比较。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 47, p. 8247 - 8250 [2] Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 4, p. 547 - 555 [3] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 571 - 575 [4] Patent: CN104945415, 2017, B

合成路线 2（2. 合成：66033-92-9）

产率：51% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 2 h; Reflux 实验步骤：取2'5' - 乙酰氧基苯乙酮肟乙酸酯7.3g（0.025mol）并置于干燥的100ml圆底烧瓶中。 加入25ml DMF，搅拌溶解，加入3.45g（0.025mol）K2CO3，回流反应2h，反应液中反应完成，加入冰水，大量白色固体沉淀，用无水乙醇重结晶，得到 白色结晶3-甲基-6-羟基苯并异恶唑1.9g，收率51.0％ 参考文献：

• [1] Patent: CN104945415, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0016; 0018; 0019; 0022

合成路线 3（3. 合成：66033-92-9）

产率：22% 合成条件：With potassium hydroxide In methanol; water 实验步骤：制备8 3-甲基-1,2-苯并异恶唑-6-醇将1.98g 1-（2,4-二羟基苯基）乙酮肟（12mM）和1g氢氧化钾（18mM）在1小时内回流4天。 甲醇/水混合物（100毫升/ 100毫升）。 随后将反应介质减压浓缩，用1N HCl酸化至pH = 1，然后用乙酸乙酯萃取。 得到的有机相用硫酸镁干燥，减压浓缩。 通过硅胶色谱法（甲基环己烷/乙酸乙酯梯度70/30至30/70; v / v）纯化蒸发残余物。 得到预期产物，为白色固体（0.39g），产率为22％。 Mp = 122-136℃。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/118325, 2009, A1