化学合成;医药敏喘宁的中间体。
2-肟氰乙酸乙酯在农药领域中有广泛的应用,通常作为杀虫剂、杀菌剂和其他农药的原材料。它可以用于防治多种农作物中的害虫和病菌。此外,它也被用作化学试剂的中间体,用于生产其他有机化合物,如药物和染料。
合成路线 1(1. 合成:3849-21-6)
产率:91.2%
合成条件:With acetic acid; sodium nitrite In water at 0 - 27℃; for 2 h; Industry scale
实验步骤:实施例1:羟基喹啉乙酸乙酯的制备向氰基乙酸乙酯(1.0Kg,8.84mol)和亚硝酸钠(0.735kg,10.65mol)在水(0.80L)中的悬浮液中加入乙酸(0.70kg,11.66mol) 在0-50℃下经1小时将温度缓慢升至23-270℃并在该温度下搅拌反应混合物1小时。 在完全消耗氰基乙酸乙酯(通过TLC / GC监测)后,将反应混合物用乙酸乙酯(5×1.5L)萃取。 将合并的有机层依次用10%碳酸氢钠(2×1.25L)和盐水溶液(1.25L)洗涤,用硫酸钠干燥并通过hyflow床过滤。 在40-45℃减压下除去溶剂。 将所得固体与环己烷(3.0L)在25-30℃下搅拌30分钟,过滤并在40-45℃下真空干燥,得到1.14kg(91.2%)标题化合物,其纯度为99.82%(HPLC)。
参考文献:
- [1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 16, p. 6090 - 6099 [2] Synthesis, 1999, # 1, p. 46 - 48 [3] Patent: WO2010/140168, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [4] PLoS ONE, 2014, vol. 9, # 10, [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 553 - 557 [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 49, p. 164 - 171 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3774 - 3780 [8] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 2, p. 747 - 750 [9] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 2, p. 747 - 750 [10] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 2, p. 747 - 750 [11] Annales de Chimie (Cachan, France), 1894, vol. <7> 1, p. 479,499 [12] Gazzetta Chimica Italiana, 1928, vol. 58, p. 201 [13] Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 742 [14] Tetrahedron, 1962, vol. 17, p. 109 - 116 [15] Synthesis, 2004, # 7, p. 1021 - 1028 [16] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2005, vol. 42, # 4, p. 519 - 525 [17] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 37, p. 9404 - 9416 [18] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 9, p. 3755 - 3765