5650-52-2 4,5-二氢环戊烯[B]噻吩-6-酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：30% 合成条件：at 20℃; for 1 h; 实验步骤：向P 2 O 5（25.4g，179.0mmol）在甲磺酸（100mL）中的悬浮液中加入3-（噻吩-3-基）丙酸（5.0g，32.0mmol）并将该反应在室温下搅拌1小时。。 完成后，浓缩反应物并通过快速色谱法（20-30％EtOAc /己烷洗脱液）纯化残余物，得到4H-环戊二烯并[b]噻吩-6（5H） - 酮（1.34g，30％收率），为棕色。 固体。 1H NMR（300MHz，MeOH）δppm8.14（d，J = 4.8Hz，1H），7.17（d，J = 4.8Hz，1H），2.94-3.15（m，4H）; MS（EI）m / z = 139.2 [M + 1] +。 参考文献：
产率：1.45 g 合成条件：With aluminum (III) chloride In 1,2-dichloro-ethane at 25℃; Reflux 实验步骤：3的合成：在催化量的DMF（0.05mL）存在下，在N 2气氛下，在25℃下，用亚硫酰氯（1.86mL，25.6mmol）逐滴处理2（2.00g，12.8mmol）的氯仿溶液。将混合物在回流下加热2小时。冷却得到的深橙色溶液，真空浓缩，得到棕色油状物。在25℃下，将羧酸酰氯的1,2-二氯乙烷（DCE）溶液滴加到AlCl 3（1.71g，12.8mmol）在DCE中的悬浮液中。将混合物在25℃下搅拌过夜，然后加热回流2小时，然后倒入HCl水溶液（5％）中。将水相用CH 2 Cl 2萃取，经Na 2 SO 4干燥并蒸发。用短硅胶垫（CH 2 Cl 2）纯化残余物，得到环戊二烯并[b]噻吩-6-酮3，静置后为白色固体（1.45g，收率：82％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ（ppm）= 2.98-3.00（m，2H），3.02-3.04（m，2H），7.05（d，J = 4.8Hz，1H），7.89（d，J = 4.8 Hz，1H）。 参考文献：
产率：28% 合成条件：With sulfuric acid In 1,2-dichloro-ethane at 20 - 80℃; for 1.25 h; 实验步骤：向1-（噻吩-2-基） - 丙-2-烯-1-酮（8.5克; 62毫摩尔）实施例1b的1,2-二氯乙烷（47毫升）溶液中加入硫酸溶液（47在室温下滴加mL）。然后将混合物加热至80℃保持75分钟。然后冷却至室温，将冷却的液体物质倒入冰浴中。然后用二氯甲烷（2×20mL）萃取，有机相用5％NaHCO3溶液洗涤，用硫酸钠脱水，过滤并真空浓缩。所得残余物通过硅胶色谱法纯化，用石油醚/乙酸乙酯混合物（洗脱梯度为10％至80％乙酸乙酯）。除去溶剂后，分离出2.4g 4H-环戊二烯并[b]噻吩-6（5H） - 酮（黄色固体;产率28％）。 Rf = 0.54（石油醚/乙酸乙酯9/7体积/体积）; 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）：7.89（d，1H，ArH），7.05（d，1H，ArH），3.01（m，4H，CH2）; 13 C NMR（CDCl 3）δ（ppm）：197.3,169.0,141.2,140.5,124.0,41.2,24.0FT-IR（膜）νmax：3063.8,1668.5,1419.1,1248.1,960.7,749.8cm -1。 参考文献：