52311-50-9 2-氯-4-乙氧基吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成; 研究用化合物

合成路线 1（1. 合成：52311-50-9）

产率：92% 合成条件：at 0 - 25℃; for 12 h; 实验步骤：在0℃下，缓慢加入2-氯-4-硝基吡啶（170g，1070mmol）的THF（2L）混合物NaOEt（109.45g，1610mmol）。 将混合物在25℃搅拌12小时。 LCMS和TLC（PE / EA 51 Rf 0.6）显示反应完成。 过滤混合物，真空除去大部分滤液溶剂。 用EA（800mL×3）萃取残余物，用饱和NaCl溶液（1L）洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥，浓缩，得到2-氯-4-乙氧基吡啶（157g，1.0mol，92％），为固体1HNMR（ 400MHz CD3OD）δ8.15（d J 6.0 Hz 1H）6.99（d J 2.0 Hz 1H）6.91-6.89（m 1H）4.16-4.14（m 2H）1.41-1.38（m 3H）ES-LCMS m / z 158（ M + H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/37578, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 71; 72 [2] Patent: WO2016/38519, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35 [3] Patent: WO2016/38552, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 49 [4] Patent: WO2014/141187, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 112; 52; 53 [5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 7, p. 623 - 628

合成路线 2（3. 合成：52311-50-9）

产率：5 g 合成条件：Reflux 实验步骤：6.01.22.01 2-氯-4-乙氧基 - 吡啶将33ml乙醇钠加入到在150mL乙醇中的19.2g 2-氯-4-碘吡啶中。 将反应物回流过夜。 然后加入水并用叔丁基 - 甲基醚萃取。 蒸发有机层，通过硅胶色谱（石油醚/ EtOAC：9/1）洗涤残余物，得到5g所需化合物。 Rf：0.3（石油醚/ EtOAC：4/1），（M + H）+：158 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/107761, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 60; 61 [2] Patent: US2013/184248, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0318; 0319; 0320