71203-35-5 4-(5-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：71203-35-5）

产率：37% 合成条件：With acetic acid In ethanol at 150℃; for 1 h; Microwave irradiation; Sealed tube 实验步骤：4- [3-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-3,4-二氢吡唑-2-基]苯磺酰胺为了合成该化合物，必需的查耳酮起始原料是可商购的。 4-甲氧基查尔酮（3，R1 = H，R2 = 4-OMe，CASNo.959-33-1）购自Sigma-Aldrich和4-肼基苯-1-磺酰胺盐酸盐（4，CASNo.17852-52-7）是从Acros Organics购买的。 （步骤2）：向20mL微波小瓶中加入4-甲氧基查尔酮（0.238g，1.00mmol，1当量），EtOH（200标准，10mL），4-肼基苯-1-磺酰胺盐酸盐（0.252g，1.13mmol） ，1.1当量）和冰AcOH（0.29mL，5.0mmol，5当量）。将容器密封，然后在150℃下进行微波辐射1小时。一旦反应混合物冷却至室温，除去盖子，将容器置于干冰/丙酮浴中。在搅拌的同时，加入己烷（10mL），并通过过滤收集所得沉淀物。将沉淀物用己烷（3×10mL）冲洗，然后将固体转移到另一个烧瓶中并从EtOH（6mL）中重结晶。过滤固体，用己烷（3×10mL）冲洗并干燥，得到4-（5-（4-甲氧基苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）苯磺酰胺（0.150g，产率为37％，纯度为97％，为白色针状物。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.80（m，2H），7.58（d，J = 9.0Hz，2H），7.43（m，3H），7.18（d，J = 8.7Hz，2H），7.09 （d，J = 9.0Hz，2H），7.02（s，2H），6.90（d，J = 8.7Hz，2H），5.60（dd，J = 12.0,5.1Hz，1H），3.95（dd，J = 17.6,12.0Hz，1H），3.71（s，3H），3.17（dd，J = 17.7,5.1Hz，1H）。 13C NMR（101MHz，DMSO-d6）δ158.59,149.58,145.87,133.48,132.98,13.183,129.24,128.69（* 2），127.06（* 2），126.99（* 2），126.02（* 2）， 114.42（* 2），112.02（* 2），61.88,55.02,42.97。进行LCMS分析的这种化学型的化合物通常显示母体质量和/或母体质量-2，后者可能是由于分析仪器伪影导致LCMS柱上中心二氢吡唑啉环的氧化/芳构化，在MS检测器中，或两者都有。在这种情况下，在相同的峰中观察到两种离子。 LCMS保留时间：3.057分钟。 HRMS m / z计算值C 22 H 21 N 3 NaO 3 S [M + + Na]：430.1196。发现430.1180。对于芳香化/氧化信号，HRMS m / z计算值C 22 H 20 N 3 O 3 S [M + -2 + 1] 406.1225。发现406.1217。白色针，熔点185-187℃（Faid-Allah，1988）。 参考文献：

• [1] Patent: US2013/345277, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0135