926291-64-7 (R)-N-Boc-间溴苯甘氨醇

作为医药中间体，用于相关药物的合成制备。

医药

合成路线 1（1. 合成：926291-64-7）

产率：51% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide; tert-butyl hypochloride In propan-1-ol at 15℃; for 0.17 h; Stage #2: With (DHQD)2PHAL In propan-1-ol at 0℃; 实验步骤：在冷水浴（~15℃）中向搅拌的氨基甲酸叔丁酯（2.0当量）在正丙醇（4L / mol）中的溶液中加入1N NaOH（2.05当量）和次氯酸叔丁酯（ 2.3当量）。将混合物搅拌10分钟，然后冷却至0℃。依次加入（DHQD）2PHAL（0.02当量）在正丙醇（4L / mol），苯乙烯（1当量）的正丙醇（8L / mol）和K 2 O 4 O 4·2H 2 O（0.015当量）中的溶液。将混合物在0℃搅拌直至反应完成。通过加入Na 2 SO 3水溶液淬灭反应，直至任何剩余的绿色减少至黄色/棕色。减压浓缩混合物。在标准后处理中，将反应混合物在水和CH 2 Cl 2之间分配。分离各相，水相用CH 2 Cl 2萃取。将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4或MgSO 4），过滤并减压浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化粗物质。采用通用方法J，将3-氯苯乙烯（28.0g，200mmol）转化为[（R）-1-（3-氯 - 苯基）-2-羟基 - 乙基] - 氨基甲酸叔丁酯（27.9g，产率为51％，HPLC纯度为99％，HPLC测定为93.7％ee。 1H NMR（CD3OD）δ3.63-3.72（m，2H），4.63-4.67（m，1H），7.26-7.37（m，2H），7.43（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 27; 31 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 20, p. 8049 - 8065