50637-83-7 2-溴-1-(6-溴萘-2-基)乙酮

未明确具体用途描述，主要作为中间体用于相关合成反应。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：50637-83-7）

产率：76% 合成条件：Stage #1: for 0.17 h; Stage #2: for 4 h; 实验步骤：中间体4：2-溴-1-（6-溴-2-萘基）乙酮（方案1）; 向溶解在乙酸（5ml）中的1-（6-溴-2-萘基）乙酮（1g，4.01mmol）中加入三溴化吡啶鎓（1.28g，4.01mmol）并搅拌10分钟。 缓慢加入HBr（33％乙酸溶液，1.321ml，8.03mmol），将溶液搅拌4小时。 注意到黄色降水。 通过加入冷的饱和NaHCO 3溶液淬灭反应混合物，过滤形成的沉淀物并用水洗涤并干燥。产率：76.0％1 H NMR（400MHz，氯仿-d）δppm8.50（s，1H），8.03 -8.13（m，2H），7.79-7.91（m，2H），7.67（dd，J = 8.8,1.5Hz，1H），4.57（s，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/91446, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 11 [2] Patent: US2012/230951, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 85 [3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 4, p. 593 - 604 [4] Patent: CN107286150, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0132; 0133; 0134; 0135 [5] Patent: WO2013/39878, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 109; 110 [6] Patent: US2017/253614, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0574; 0576 [7] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1112 - 1140 [8] Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 24, # 1, p. 67 - 74 [9] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1984, vol. 23, # 12, p. 1008 - 1010 [10] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1984, vol. 23, # 12, p. 1008 - 1010 [11] Patent: US2011/64695, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 94 [12] Patent: US2011/64697, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 85 [13] Patent: US2011/64698, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 87 [14] Patent: WO2011/54834, 2011, A1 [15] Patent: WO2012/13643, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [16] Patent: US2012/219594, 2012, A1 [17] Patent: US2015/23913, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0995-0996 [18] Patent: WO2015/5901, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 370 [19] Patent: US9127021, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 153 [20] Patent: WO2010/99527, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 118

合成路线 2（3. 合成：50637-83-7）

产率：50% 合成条件：With triethylamine; phosphonic acid diethyl ester In tetrahydrofuran 实验步骤：将1-（6-溴萘-2-基）乙酮（55.6g，223mmol，1.0当量）溶解在二氯甲烷（1.3L）中。在30分钟内逐滴加入二溴（78.3g，490mmol，2.2当量）。将反应混合物搅拌1小时并浓缩，得到2,2-二溴-1-（6-溴萘-2-基）乙酮，为固体，其原样用于下一步骤.2,2-二溴-1-（将6-溴萘-2-基）乙酮（90.0g，221mmol，1.00）溶于四氢呋喃（800mL）中，加入三乙胺（27.67mL，199mmol，0.9当量），然后加入亚磷酸二乙酯（45.8g，332）。 mmol，1.50当量。将反应混合物搅拌过夜。过滤反应混合物，真空除去溶剂。将获得的残余物溶于乙酸乙酯（1.2L）中并用水洗涤。分离有机层，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到粗2-溴-1-（6-溴萘-2-基）乙酮（70.3g）。从乙腈中重结晶得到30g（第一批）和6.5g（第二批）2-溴-1-（6-溴萘-2-基）乙酮（50％） 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/54834, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40