化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：479411-93-3）
产率：60%
合成条件：at 90℃; for 96 h; Schlenk technique; Sealed tube; Inert atmosphere
实验步骤：向火焰干燥的100mL Schlenk管中加入双（频哪醇合）二硼（350mg，1.38mmol），[Ir（COD）Cl] z（12mg，0.018mmol），甲醇钠（5mg，0.09mmol）， 和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（8mg，0.03mmol）。 将烧瓶抽空，置于氩气下，加入3-三氟甲基苯甲醚（2.5mL）。 将烧瓶重新加热并抽空（完全真空，2分钟）。 将烧瓶在真空下密封并保持在90℃（油浴）96小时。 然后，借助乙酸乙酯将内容物转移到圆底烧瓶中，并通过Kugelrohr蒸馏纯化。 该产品是一种粘性油，在120℃下蒸馏10分钟。 分离产量497mg（1.65mmol，60％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.62（s，1H）; 7.43（s，1H）; 7.18（s，1H）; 3.82（s，1H）; 1.32（s，1H）。
参考文献：
- [1] Journal of the American Chemical Society, 2018, [2] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 29, p. 6824 - 6830 [3] Patent: US2016/168151, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0241 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2002, vol. 41, # 16, p. 3056 - 3058 [5] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 5, p. 757 - 760 [6] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 5, p. 761 - 764 [7] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 50, p. 15434 - 15435 [8] Angewandte Chemie - International Edition, 2002, vol. 41, # 16, p. 3056 - 3058 [9] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 9, p. 4402 - 4413 [10] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 3, p. 933 - 937 [11] Angew. Chem., 2012, vol. 125, # 3, p. 967 - 971,5 [12] ACS Catalysis, 2014, vol. 4, # 5, p. 1365 - 1375 [13] Chemistry--A European Journal, 2014, vol. 20, # 37, p. 11680 - 11684,5 [14] Organic Syntheses, 2005, vol. 82, p. 126 - 133
