381248-06-2 3-溴-1-苯基-5-(吡啶-2-基)-1,2-二氢吡啶-2-酮

中文名称: 3-溴-1-苯基-5-(吡啶-2-基)-1,2-二氢吡啶-2-酮
英文名称: 3-Bromo-5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one
CAS号

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名称和标识

中文名: 3-溴-1-苯基-5-(吡啶-2-基)-1,2-二氢吡啶-2-酮
英文名: 3-Bromo-5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one
CAS号: 381248-06-2
分子式: C16H11BrN2O
分子量: 327.18
中文别名: 3-溴-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮; 5-溴-1-苯基[2',3-二吡啶基]-6(1H)酮; 3-溴-1-苯基-5-(吡啶-2-基)吡啶-2(1H)-酮; 吡仑帕奈中间体; 吡仑帕奈杂质20; 吡仑帕奈中间体3
英文别名: 3-Bromo-1-phenyl-5-(pyridin-2-yl)pyridin-2(1H)-one; 3-Bromo-1-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-1,2-dihydropyridin-2-one; 3-Bromo-1-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-2(1H)-pyridone; 3-bromo-5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-2-one; 3-bromo-1-phenyl-5-pyridin-2-ylpyridin-2-one; 5'-Bromo-1'-phenyl-[2,3'-bipyridin]-6'(1'H)-one; 3-bromo-5-(pyridin-2-yl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one; 3-bromo-1-phenyl-5-pyridin-2-yl-2(1H)pyridone

物化属性

LogP: 2.42
PSA: 34.89
储存条件: 室温
外观: 淡棕色固体
密度: 1.5±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：381248-06-2）

产率：81% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In water; N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：3-溴-1-苯基-5-吡啶-2-基-2（1H） - 吡啶酮1-苯基-5-吡啶-2-基-2（1H） - 吡啶酮（186g），N-溴代琥珀酰亚胺（141.7g）在室温下搅拌N，N-二甲基甲酰胺（900ml）。 2.5小时后，向其中加入6.45g NBS。确认反应物耗尽后，在冰冷却下将反应溶液倒入水（4.5L）中，然后在冷室（约4℃）中搅拌过夜。通过减压过滤收集所得晶体，然后在加热下溶于IPA（3.25L）和H 2 O（650ml）中。确认完全溶解后，将溶液逐渐冷却，然后用冰冷却。然后，将混合物在冷室中搅拌过夜。减压过滤收集所得晶体，并在60℃下风干，得到191g（81％）标题化合物。 1H-NMR（CDCl3,400MHz）：7.19-7.24（1H，m），7.42-5.56（6H，m），7.74（1H，dt），8.19（1H，d），8.51（1H，d），8.58- 8.61（1H，m）。 MS：MH + 327,329 参考文献：

[1] Synthesis, 2012, vol. 44, # 1, p. 57 - 62 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 23, p. 10584 - 10600 [3] Patent: EP1300396, 2003, A1 [4] Patent: EP1764361, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 10 [5] Patent: US2009/88574, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 4 [6] Patent: EP1970370, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5 [7] Patent: WO2016/147104, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 14; 15