23361-28-6 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-缬氨酰-L-脯氨酸

中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-缬氨酰-L-脯氨酸
英文名称: (S)-1-((S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₁₅H₂₆N₂O₅
分子量: 314.38
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-缬氨酰-L-脯氨酸
英文名: (S)-1-((S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS号: 23361-28-6
分子式: C15H26N2O5
分子量: 314.38
中文别名: Boc-Val-Pro-OH; BOC-缬氨酰-脯氨酸; N-叔丁氧羰基-L-缬氨酰-L-脯氨酸
英文别名: Boc-Val-Pro-OH; BOC-L-VALYL PROLINE; Boc-L-Val-L-Pro-OH; (Tert-Butoxy)Carbonyl Val-Pro-OH; N-tert-Butoxycarbonyl-L-valyl-L-proline; Boc-Val-Pro; (2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid; N-{[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-L-valyl-L-proline; t-butyloxycarbonyl-L-valyl-L-proline

物化属性

Fraction Csp3: 0.8
Log S: -3.41 (Ali)
LogP: 1.67
Molar Refractivity: 85.4
Num. H-bond acceptors: 5.0
Num. H-bond donors: 2.0
Num. heavy atoms: 22
Num. rotatable bonds: 8
PSA: 95.94 Å²
Synthetic accessibility: 3.47
储存条件: 2-8°C，干燥密封
密度: 1.2±0.1 g/cm³
形态: Solid
折射率: 1.505
沸点: 503.2±45.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 1.3 mg/ml ; 0.00414 mol/l
熔点: 137-138 °C
精确质量: 314.184174
蒸汽压: 0.0±2.8 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 3.50±0.20 (Predicted)
闪点: 258.1±28.7 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体或原料药，用于相关药物的合成制备。

医药

合成路线 1（1. 合成：23361-28-6）

产率：90% 合成条件：With lithium hydroxide monohydrate In tetrahydrofuran at 25℃; for 2 h; 实验步骤：使用改进的文献方法，通过1的碱水解制备化合物2。将31（1.372g，4.18mmol）溶于3：1的四氢呋喃（THF）和水（分别为60mL + 20mL）的混合物中。加入LiOH.H 2 O（0.878g，20.89mmol）并将反应混合物在室温下搅拌2小时。通过用50mL 0.5M HCl酸化来淬灭反应，并用EtOAc（4×60mL）萃取混合物。将合并的有机级分用盐水（1×100mL）洗涤，用无水MgSO 4干燥，减压蒸发溶剂，得到白色固体（1.186g，90％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ9.37（br s，1H，羧酸质子），5.46（d，J = 9.4Hz，1H，-NH），4.55（dd，J = 8.1,4.8Hz，1H，1 * Pro-αH），4.26（dd，J = 9.4,6.8 Hz，1H，1 * Val-αH），3.83-3.59（m，2H，2 * Pro-δH），2.25-1.86（m，5H，2 * Pro-βH，2 * Pro-γH和1 * Val-βH），1.40（s，9H，tButyl），0.98（d，J = 6.7 Hz，3H，3 * Val-γH），0.91（d，J = 6.7Hz，3H，3 * Val-γH）。 13 C NMR（101MHz，CDCl 3）δ174.5,172.4,155.9,79.6,59.1,57.0,47.5,31.2,28.5,28.3,24.8,19.2,17.6。 ESI-MS（m / z）：C 15 H 26 N 2 NaO 5（M + Na）m / z的计算值337.1739，实测值337.1734。 参考文献：

[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 12, p. 1184 - 1190 [2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 12, p. 5006 - 5008 [3] Recueil: Journal of the Royal Netherlands Chemical Society, 1980, vol. 99, # 4, p. 124 - 130 [4] Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 4-6, p. 457 - 464 [5] Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 4, p. 160 - 164 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 3, p. 793 - 797 [7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 40, # 4, p. 407 - 412 [8] Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 4, p. 2914 - 2918 [9] Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 2013, vol. 121, p. 75 - 85

合成路线 2（2. 合成：23361-28-6）

产率：31% 合成条件：Stage #1: With chloroformic acid ethyl ester; triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; Stage #2: at 0 - 20℃; 实验步骤：实施例-1：1-（2-氨基-3-甲基 - 丁酰基） - 吡咯烷-2-羧酸[3-氧代-1-（2,4,5-三氟 - 苯基）-3-（3-）的制备三甲基甲基-6,6-二氢-8H - ['1.2,4]三唑并[4,3-a]吡唑-7-基） - 丙基] -amlde盐酸盐步骤-1：制备1-（2-叔丁基） - 丁氧基羰基氨基-3-甲基 - 丁酰基） - 吡咯烷基-2-羧酸向搅拌的N-Boc L-缬氨酸（式2化合物）[8克，0.037摩尔]和三乙胺（5.15毫升，0.037摩尔）的溶液中加入在0-5℃下，在THF（120ml）中滴加氯甲酸乙酯（3 52ml，0.037mol）。将反应在0℃搅拌15分钟并在室温下搅拌1小时。然后将反应保持在0℃并加入三乙胺（10.3ml，0.074mol）和THF（60ml）的混合物。最后在0℃下将L-脯氨酸（4.25g，0-037mol）加入上述混合物中。将反应在0℃下搅拌30分钟并在室温下搅拌过夜。搅拌后，将THF真空浓缩并将残余物用1N HCl酸化（至pH-3）。产物层用乙酸乙酯萃取。将有机萃取物用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到（B）。使用EtoAC /己烷5/5作为产物对所得产物进行柱色谱，得到N-Boc Val-Pro（式3化合物）。（收益率= 3.Q gm，31％） 参考文献：

[1] Patent: WO2010/29422, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8

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